4-三氟甲基-6-苯基吡啶-2-酮 | 22122-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基-6-苯基吡啶-2-酮
• 英文名称: 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 22122-89-0
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• mdl: MFCD07368349
• 分子量: 239.197
• InChiKey: WBOFHZOUVBKGQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基-6-苯基吡啶-2-酮 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-hydrazino-4-trifluoromethyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  一步合成新型1,2,4-三唑并[4,3-α]吡啶衍生物的简便方法

  摘要：

  通过简便的方法从2到2一步合成了一系列新颖的取代的4-三氟甲基-吡啶-2-基肼衍生物5和7-三氟甲基1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物6。 -肼基吡啶衍生物4及其在POCl 3和PCl 5存在下与脂族/芳族酸的反应。在每个反应中，除了5a，5d和6e外，中间体5和产物6均以一定比例形成，并且与反应时间和温度无关。

  DOI：

  10.1002/jhet.1977
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 四丁基氢氧化铵 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 4-三氟甲基-6-苯基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Functionalized Pyridines

  摘要：

  Acids to bases: The synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines from (phenylthio)acetic acid and a range of α,β-unsaturated ketimines is reported. This process proceeds by intermolecular Michael addition/lactamization, thiophenol elimination, and N- to O-sulfonyl migration, giving 2-sulfonate-substituted pyridines which are readily derivatized to generate structural diversity.

  DOI：

  10.1002/anie.201306786

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Benzimidazole-pyridine- Piperidine Hybrids as a New Class of Potent Antimicrobial Agents
  作者：Kothapally. Beulah、Akula Kumara、Boddupally Lingaiah、Pamulaparthy Rao、Banda Narsaiah、Aaramadaka Reddy、Upadhyayula Murty

  DOI：10.2174/1570180811666140725185713

  日期：2014.10.30

  A series of novel benzimidazole-pyridine-piperidine hybrids was synthesized in good yields and characterized by spectral and elemental analyses. The compounds 4a-h and 5a-c were evaluated for their in vitro antibacterial activity against gram-positive organisms viz., Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, gramnegative organisms viz., Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia and also against fungal strains like Candida albicans, Saccharomyces cervisiae of yeasts, Aspergillus flavus, Aspergillus niger according to the CLSI Standard Protocol. Compound 5a showed promising activity against all tested organism excluding Bacillus subtilis when compared to standard drugs.

  一系列新型苯并咪唑-吡啶-哌啶杂化物被高效合成并通过光谱和元素分析进行了表征。化合物4a-h和5a-c在体外抗菌活性测试中，针对革兰氏阳性菌如枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌，革兰氏阴性菌如大肠埃希氏菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌，以及酵母菌株如白色念珠菌、酿酒酵母，霉菌如黄曲霉、黑曲霉，均依据CLSI标准协议进行了评估。化合物5a与标准药物相比，显示了对除枯草芽孢杆菌外的所有测试菌株的潜在活性。
• Redox‐Divergent Synthesis of Fluoroalkylated Pyridines and 2‐Pyridones through Cu‐Catalyzed N−O Cleavage of Oxime Acetates
  作者：Dachang Bai、Xueli Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201802311

  日期：2018.5.28

  Cu‐catalyzed redox‐divergent [3+3] coupling of oxime esters with β‐CF3 enones and acrylates is described. This redox‐neutral coupling with enones and acrylates affords trifluoromethylated pyridines and pyridones, respectively. Under reductive conditions, difluoromethylated pyridines, difluoromethlated pyridones, and trifluoromethylated dihydropyridones are obtained. The reactions occur under mild conditions

  铜催化的氧化还原-发散[3 + 3]与β-CF肟酯的偶合3个烯酮和丙烯酸酯进行说明。这种与烯酮和丙烯酸酯的氧化还原中性偶联分别提供了三氟甲基化吡啶和吡啶酮。在还原条件下，获得二氟甲基化吡啶，二氟甲基化吡啶酮和三氟甲基化二氢吡啶酮。反应在温和条件下进行，具有较宽的底物范围和区域/氧化还原选择性。
• 含氟烷基吡啶酮衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108440400B

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明提供一种含氟烷基吡啶酮衍生物的合成方法，所述方法包括：将式I所示的肟酯化合物、式II所示的化合物、一价铜和碱在有机溶剂中反应得到式III化合物；该合成方法利用Cu(I)催化活泼的β‑CF3‑取代的烯酸酯的含氟砌块与肟酯经[3+3]环加成反应制备三氟甲基取代的吡啶酮衍生物。可以定点的在4‑位引入含氟烷基，操作较直接氟化法更为安全简便，在合成吡啶酮环的同时引入含氟烷基基团，一步到位，同时反应条件也相对温和，官能团兼容性较好，底物适用范围广泛。
• Palladium (II) catalysed claisen rearrangement: Synthesis of inaccessible N-allyl-2(1H)-pyridones from 2-(allyloxy)pyridines
  作者：A Chandra Sheker Reddy、B Narsaiah、R.V Venkataratnam

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00398-x

  日期：1996.4

  yielded O-allylated products (3) exclusively on allylation. The inaccessible N-allylated products (4) were synthesised in good yields from the O-allylated products by utilising Pd(II) catalysed [3,3] sigmatropic rearrangement.

  6-芳基-4-三氟甲基-2（1H）-吡啶酮（1）仅在烯丙基化时产生O-烯丙基化产物（3）。通过使用Pd（II）催化的[3,3]σ重排，难以获得的N-烯丙基化产物（4）从O-烯丙基化产物中以高收率合成。
• One-Pot Sequential Multistep Transformation of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones: Facile Synthesis of Trifluoromethylated 2-Pyridones
  作者：Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma、Ning Lv、Yi-Qiang Tian

  DOI：10.1055/s-0037-1612077

  日期：2019.3

  A one-pot transformation of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with 2-(phenylsulfinyl)acetamide to give trifluoromethylated 2-pyridones is realized. The reaction proceeds under mild conditions and involves multiple steps in an expeditious and controlled sequence to provide efficient access to a broad range of trifluoromethylated 2-pyridones in moderate to high yields. Moreover, further synthetic

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。