Zinc, [methyl 4-[10,15,20-tris(4-methylphenyl)-21H,23H-porphin-5-yl]benzoato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24]-, (SP-4-2)- | 82498-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Zinc, [methyl 4-[10,15,20-tris(4-methylphenyl)-21H,23H-porphin-5-yl]benzoato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24]-, (SP-4-2)-
• 英文别名: Zn(II)-5-(4-methoxycarbonylphenyl)-10,15,20-tri-ptolylporphyrin
• CAS: 82498-08-6
• 化学式: C₄₉H₃₆N₄O₂Zn
• 分子量: 778.24
• InChiKey: QHHRMJTYYYIXGN-NHZJRHMYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.29
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zinc, [methyl 4-[10,15,20-tris(4-methylphenyl)-21H,23H-porphin-5-yl]benzoato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24]-, (SP-4-2)- 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 zinc(II) 5-(4-carboxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过在超分子颜料-有机金属簇组件中添加簇来提高单重态和三重态能量传输速率。

  摘要：

  S（1）和T（1）的能量传递速率（卟啉->簇）都从单羧酸盐到二羧酸盐到四羧酸盐[四苯基-（锌）卟啉]与[Pd（3）（dppm）（3）的加合物增加（CO）]（2+）个群集。

  DOI：

  10.1039/c1cc11174d
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 苯甲酸,4-(二-1H-吡咯-2-基甲基)-,甲基酯 、 1,9-bis(benzoyl)-5-(4-methylphenyl)dipyrromethane-diol 在 ytterbium(III) triflate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以23%的产率得到Zinc, [methyl 4-[10,15,20-tris(4-methylphenyl)-21H,23H-porphin-5-yl]benzoato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24]-, (SP-4-2)-
  参考文献：
  名称：

  A 3 B-卟啉5-（4-羟基甲基苯基）-10,15,20-tri- p - tolylporphinatozinc（II）的几乎无色谱合成

  摘要：

  合成卟啉具有不同介孔取代基的合理途径通常已在中等规模（<1 g量）下实施。在A 3 B-卟啉5-（4-羟甲基苯基）-10,15,20-三- p -tolylporphinatozinc（II）（Zn的1）是必需的多克量的在信息存储应用可能的商业用途。Zn-1的合成是通过5-（4-羟甲基苯基）二吡咯甲烷与1,9-二-对-甲苯基-5- p衍生的二甲醇反应而进行的-甲苯基吡咯甲烷。对导致二吡咯甲烷和二吡咯甲烷-二甲醇的步骤进行了四项改进：（i）在醛的缩合反应中使用50当量的吡咯得到二吡咯甲烷（之前为100当量），（ii）1,9-使用受阻的格氏试剂2,6-二甲基苯基溴化镁和对甲苯甲酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化反应，从而以> 10：1的比例得到1,9-二酰基对1-酰基的产物（使用EtMgBr则为4：1），（iii ）通过使用甲醇/甲基叔丁基酯直接结晶从粗反应混合物中分离出1,9-二酰基二吡咯甲烷的二丁

  DOI：

  10.1021/op0502553

文献信息

• Porphyrin Architectures Tailored for Studies of Molecular Information Storage
  作者：Carole M. Carcel、Joydev K. Laha、Robert S. Loewe、Patchanita Thamyongkit、Karl-Heinz Schweikart、Veena Misra、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo0498260

  日期：2004.10.1

  A molecular approach to information storage employs redox-active molecules tethered to an electroactive surface. Zinc porphyrins tethered to Au(111) or Si(100) provide a benchmark for studies of information storage. Three sets of porphyrins have been synthesized for studies of the interplay of molecular design and charge-storage properties: (1) A set of porphyrins is described for probing the effect of surface attachment atom on electron-transfer kinetics. Each porphyrin bears a meso-CH2X group for surface attachment where X = OH, SAc, or SeAc. (2) A set of porphyrins is described for studying the effect of surface-charge density in monolayers. Each porphyrin bears a benzyl alcohol for surface attachment and three nonlinking meso substituents of a controlled degree of bulkiness. (3) A set of porphyrins is described that enables investigation of on-chip patterning of the electrolyte. Each porphyrin bears a formyl group distal to the surface attachment group for subsequent derivatization with a molecular entity that comprises the electrolyte. Taken together, this collection of molecules enables a variety of studies to elucidate design issues in molecular-based information storage.