(Z)-3-Cyano-8-oxo-cyclooct-2-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 30830-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-Cyano-8-oxo-cyclooct-2-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 30830-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: YHVLRBTUMDJXNJ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(dimethylsulfonio)-7,8-bis(methoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-1-olate 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-Cyano-8-oxo-cyclooct-2-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-酰基重排扩环。环锍叶立德与乙炔类化合物的反应

  摘要：

  研究了环锍叶立德与炔属化合物的扩环。发现六元环状锍叶立德 (I) 在温和条件下用二甲亚砜中的炔属化合物 (IIa-e) 处理以高产率得到八元扩环产物 (IIIa-e)。以类似的方式，五元和七元环锍叶立德与 II 的反应提供了扩环产物 (XIa) 和 (IXa-c)。环扩张被认为是通过分子内 1,3-酰基重排进行的。发现当I和IIIa在苯中进行反应时，得到中间体双环锍甜菜碱(VIIa)，为黄色沉淀。研究了VIIa的性质和反应。结果表明，扩环产物 IIIa 通过与一些亲核试剂反应得到环辛烯酮衍生物 (XIIIa-c)。发现IIIa在与酰基和烷基卤反应后得到二烯酯(XIII，R＝酰基)和二烯醚(XIII，R＝烷基)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.250