2-<(4-pyridyl)methyl>-1H-indole | 38072-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<(4-pyridyl)methyl>-1H-indole
• 英文别名: 2-(γ-picolyl)indole；(γ-picolyl)-2-indole；2-(4-pyridylmethyl)indole；Indol-2-ylpyridin-4-ylmethan；2-pyridin-4-ylmethyl-indole；2-(4-Pyridyl)-methylindol；2-[(Pyridin-4-yl)methyl]-1H-indole；2-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 38072-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: XQCCGYGXBKSCIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  414.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-<(4-pyridyl)methyl>-1H-indole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到lithium α-(4-pyridylmethyl)-2-indoleacetate
  参考文献：
  名称：

  兜兰吲哚生物碱的合成研究：在C-16上引入功能化的一碳取代基

  摘要：

  构造四环1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino [4,3- b ]吲哚体系I的合成方法，该化合物在C-6位具有甲氧羰基取代基，被报道。该合成意味着适当的2-（4-吡啶基甲基）吲哚的环间亚甲基碳的甲氧基羰基化，随后是吡啶氮的烷基化，催化氢化，最后是所得2-（4-哌啶基甲基）吲哚的氧化环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81658-6
• 作为产物：
  描述：

  異菸鹼[酸]酐 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-<(4-pyridyl)methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  兜兰吲哚生物碱的合成研究：在C-16上引入功能化的一碳取代基

  摘要：

  构造四环1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino [4,3- b ]吲哚体系I的合成方法，该化合物在C-6位具有甲氧羰基取代基，被报道。该合成意味着适当的2-（4-吡啶基甲基）吲哚的环间亚甲基碳的甲氧基羰基化，随后是吡啶氮的烷基化，催化氢化，最后是所得2-（4-哌啶基甲基）吲哚的氧化环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81658-6

文献信息

• Decomposition acido-catalysee d'azides tertiaires benzocyclobuteniques. Nouvelle methode de synthese du noyau indolique par extension du cycle
  作者：G. Adam、J. Andrieux、M. Plat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96432-4

  日期：1985.1

  Treatment of benzocyclobutenols substituted on the functional carbon by the NH3BF3-Et2O reagent allows the synthesis of the corresponding tertiary azides. The latter by acid-catalysed breakdown, lead to 2-substituted indoles. A similar result is obtained by treating directly the alcohols with hydrazoic add and concentrated sulfuric acid. This new route to indole nucleus is also extended to the synthesis

  通过NH 3 BF 3 -Et 2 O试剂处理在官能碳上取代的苯并环丁烯醇，可以合成相应的叔叠氮化物。后者通过酸催化分解，产生2-取代的吲哚。通过直接用肼添加和浓硫酸处理醇，可获得相似的结果。这种吲哚核的新途径也扩展到多环吲哚的合成。
• Moldvai, Istvan; Gacs-Baitz, Eszter; Szantay, Csaba, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 11, p. 437 - 440
  作者：Moldvai, Istvan、Gacs-Baitz, Eszter、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of natural products via tertiary azides. II. 2-alkyl and 2-aryl indoles.
  作者：Gérard Adam、Jean Andriblix、Michel Plat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81858-x

  日期：1981.1
• ADAM, G.;ANDRIEUX, J.;PLAT, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 399-407
  作者：ADAM, G.、ANDRIEUX, J.、PLAT, M.

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;ROURE, CRISTINA;CABOT, EULALIA;BOSCH, +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2513-2522
  作者：ALVAREZ, MERCEDES、LAVILLA, RODOLFO、ROURE, CRISTINA、CABOT, EULALIA、BOSCH, +

  DOI：——

  日期：——