19-icosen-11-ynyl acetate | 735332-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 19-icosen-11-ynyl acetate
• 英文别名: Icos-19-en-11-ynyl acetate
• CAS: 735332-72-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: BISOBBGFSRKSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-icosen-11-ynyl acetate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(11Z)-11,19-icosadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent

  摘要：

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0812
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dibromo-1-dodecanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 18-冠醚-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 19-icosen-11-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent

  摘要：

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0812

文献信息

• Synthesis of a natural insect repellent isolated from thrips
  作者：René Csuk、Anja Niesen、Gunther Tschuch、Gerald Moritz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.036

  日期：2004.7

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of (11Z)-11,19-eicosadienyl acetate (1) has been developed. This compound shows strong repellent activity against ants. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.