2-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)-1H-indole | 1403495-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1403495-31-7
• 化学式: C₂₁H₁₆FN
• 分子量: 301.363
• InChiKey: FLLUEQFCCXEGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 2-(4-氟苯基)吲哚 在 Cy-DHTP*HBF₄ 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用钯-二羟基三苯膦催化剂，将N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯直接进行C3选择性芳基化。

  摘要：

  钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂已成功地用于N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的直接C3-芳基化。该催化剂显示出C3-选择性，而具有其他结构相关配体的催化剂则显示出N1-选择性。假定在配体的锂盐和吲哚之间形成络合物，以促进C3位的芳基化。使用3-烷基吲哚的反应得到3，3-二取代的吲哚啉，其可以进一步转化为相应的二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01494

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylamine and Diarylacetylene: Solvent-Controlled Construction of 2,3-Diarylindoles and Pentaarylpyrroles
  作者：Xiaopeng Chen、Xihui Li、Ningning Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201200531

  日期：2012.8

  By choosing DMF and dioxane as solvent, skeletons of indoles and pyrroles were constructed from alkynes and amines in the presence of PdCl2, respectively. These Pd-catalyzed reactions were phosphane-free with high atom efficiency and could be conducted under mild basic conditions. The proposed mechanism for the selective formation of indoles and pyrroles in different solvents is also discussed in this

  通过选择DMF和二恶烷作为溶剂，在PdCl2存在下，炔烃和胺分别构建了吲哚和吡咯的骨架。这些 Pd 催化的反应不含磷烷，原子效率高，可以在温和的碱性条件下进行。本文还讨论了在不同溶剂中选择性形成吲哚和吡咯的机制。