3-hydroxy-1-methyl-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1621167-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]indol-2-one
• CAS: 1621167-90-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GRMREYPDWAYKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of dihydrofuranyl spirooxindoles from isatin-derived propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyls

  摘要：

  Various dihydrofuranyl spirooxindoles have been synthesized via montmorillonite K-10-catalyzed propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds with isatin-derived propargylic alcohols and subsequent base-mediated 5-exo-dig cyclization. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.077
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 p-tolylethynyl-magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindole [2,1-b]呋喃基序通过串联 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化立体选择性和区域选择性组装

  摘要：

  3-炔基-3-OBoc（Boc = 叔丁氧基羰基）羟吲哚衍生物与 2-萘酚或环状 1,3-二酮进行 CuII 介导的立体和区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化。这使螺羟吲哚 [2,1-b] 呋喃基序在环境条件下具有良好到优异的产率，并且该过程具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601030

文献信息

• Transition-Metal-Free Cyclization of Propargylic Alcohols with Aryne: Synthesis of 3-Benzofuranyl-2-oxindole and 3-Spirooxindole Benzofuran Derivatives
  作者：Babachary Kalvacherla、Srinivas Batthula、Sridhar Balasubramanian、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01414

  日期：2018.7.6

  propargylic alcohols with aryne is reported, providing a novel method for the synthesis of 3-benzofuranyl-2-oxindole and 3-spirooxindole benzofuran scaffolds via a propargyl Claisen rearrangement/cycloaddition pathway. The nature of the substituent on acetylene group of propargylic alcohol influences the outcome of the reaction. The protocol offers a transition-metal-free and operationally simple methodology

  据报道，用炔烃对炔丙醇进行空前的碱介导环化，为通过炔丙基克莱森重排/环加成途径合成3-苯并呋喃基-2-氧吲哚和3-螺并恶唑苯并呋喃支架提供了一种新方法。炔丙醇的乙炔基上的取代基的性质影响反应的结果。该协议提供了无过渡金属且操作简单的方法，具有广泛的底物范围，可轻松获得复杂的与吲哚连接的杂环化合物。
• Synthesis of isatin-conjugated 3H-indole-N-oxides and their serendipitous conversion to spiroindolenines
  作者：Hwa Jung Roh、Gieun Kim、Sung Cho、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.003

  日期：2018.4

  propargylic alcohols and nitrosobenzenes in moderate yields. Isatin-conjugated 3H-indole-N-oxides were converted to novel spiroindolenines under PPh3-mediated deoxygenation reaction condition, serendipitously.

  从衍生自伊斯兰的炔丙醇和亚硝基苯以中等收率合成了缀合了伊斯兰素的3 H-吲哚-N-氧化物。在PPh 3介导的脱氧反应条件下，将与Isatin共轭的3 H-吲哚-N-氧化物意外地转化为新型螺吲哚。
• Cycloisomerization of Oxindole-Derived 1,5-Enynes: A Calcium(II)-Catalyzed One-Pot, Solvent-free Synthesis of Phenanthridinones, 3-(Cyclopentenylidene)indolin-2-ones and 3-Spirocyclic Indolin-2-ones
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada

  DOI：10.1002/adsc.201700569

  日期：2017.9.4

  Calcium‐catalyzed regioselective synthesis of oxindole‐derived 1,5‐enynes, followed by cycloisomerization, from readily accessible 3‐hydroxy‐3‐(alkynyl)indolin‐2‐ones and styrenes in one‐pot, under solvent‐free conditions is described. This method offers the synthesis of diverse molecules: phenanthridinones, 3‐(cyclopentenylidene)indolin‐2‐ones, and 3‐spirocyclic indolin‐2‐ones are obtained through

  描述了在无溶剂条件下，从一锅中容易获得的3-羟基-3-（炔基）吲哚-2-酮和苯乙烯中钙催化的羟吲哚衍生的1,5-烯炔的区域选择性合成，然后进行环异构化。该方法可合成多种分子：菲啶酮，3-（环戊烯基）吲哚-2-酮和3-螺环吲哚-2-酮是通过包括交叉脱水偶联，[3,3]-σ在内的级联反应获得的重排，碳环化，异构化，氧化环重排和Diels-Alder环加成。此外，该方法具有原子经济和阶梯经济，底物范围广，产率高的特点。
• One-pot synthesis of 3-naphtho[2,1-b]furanyl-2-oxindoles from 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones and 2-naphthols
  作者：Hwa Jung Roh、Jin Woo Lim、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.017

  日期：2016.9

  3-Naphthofuranyl-2-oxindoles were synthesized by the reaction of 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones and 2-naphthols via Friedel–Crafts reaction and a following Michael type 5-exo-dig cyclization. In addition, dihydrofuranyl-spirooxindoles were synthesized from 3-(ortho-hydroxyaryl)-2-oxindoles by base-catalyzed cyclization reaction.

  3-萘呋喃基-2-氧吲哚是由3-（芳基乙炔基）-3-羟基吲哚-2-酮和2-萘酚通过Friedel-Crafts反应和随后的Michael 5型exo - dig环化反应合成的。另外，由3-（邻羟基芳基）-2-氧吲哚通过碱催化的环化反应合成了二氢呋喃基-螺硫醇。
• Synthesis of Spirooxindoles Bearing 1, <scp>3‐Oxathiolane</scp> ‐2‐thione Moiety From <scp>Isatin‐Derived</scp> Propargylic Alcohols
  作者：Jae Nyoung Kim、Sangku Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12206

  日期：2021.3

  Spirooxindoles bearing 1,3‐oxathiolane‐2‐thione moiety were synthesized from isatin‐derived propargylic alcohols and carbon disulfide in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU). The spirooxindoles were formed stereoselectively via attack of the alkoxide of propargylic alcohol to carbon disulfide to form xanthate anion and a following 5‐exo‐dig cyclization process.

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，由异戊二烯衍生的炔丙醇和二硫化碳合成带有1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮部分的螺氧杂吲哚。螺毒素的形成是通过炔丙醇的醇盐攻击二硫化碳形成黄原酸根阴离子和随后的5 -exo-dig环化过程而形成的。