α-Acetoxy-cyclooctanon | 23438-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Acetoxy-cyclooctanon
• 英文别名: 2-Acetoxy-cyclooctanon；(2-oxocyclooctyl) acetate
• CAS: 23438-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WUPYRLDPLUOBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetoxy-cyclooctanon 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-亚甲基环辛醇
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XX. Search for Transannular Reactions in Carbon-substituted Cycloöctane Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01505a035
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyloxy-1-cyclooctene 在 碘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-Acetoxy-cyclooctanon
  参考文献：
  名称：

  Reaction of enol silyl ethers with silver carboxylate-iodine. Synthesis of .alpha.-acyloxy carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a023

文献信息

• The reaction of lead tetraacetate with alicyclic alcohols—I cycloalkanols
  作者：M.Lj. Mihailovič、Ž. Čeković、V. Andrejević、R. Matić、D. Jeremić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88403-9

  日期：1968.1

  Secondary cycloalkanols, containing 4- to 16-membered rings, have been treated with lead tetraacetate in refluxing benzene. It was found that the ease of oxidation to the corresponding ketones follows the reactivity order of reactions of alicyclic compounds involving an sp3 → sp2 ring carbon hybridization change, and that the amount of β-fragmentation resulting in opening of the ring is in accord with

  含有4至16元环的仲环烷醇已在回流的苯中用四乙酸铅处理过。已发现氧化成相应酮的难易程度遵循脂环化合物涉及sp 3 → sp 2的反应的反应顺序。环碳杂化的变化，以及导致环打开的β片段的数量与与碳环相关的总应变相符。分子内醚形成的产率似乎取决于过渡态的环大小和构象因素。它从环己醇增加到环辛醇，对于环十二烷醇急剧下降，在环十六烷醇中达到最大值。在环癸醇的情况下获得的主要醚是反式-1，2-环氧环癸烷。