[6,6]-phenyl-C61 butyric acid propargyl ester | 1392979-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [6,6]-phenyl-C61 butyric acid propargyl ester
• CAS: 1392979-02-0
• 化学式: C₇₄H₁₄O₂
• 分子量: 934.924
• InChiKey: KDKIHCPUIFMNSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.59
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,6]-phenyl-C61 butyric acid propargyl ester 、 C₃₂H₂₉N₅O₂S 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三苯基于推挽σ-C 60二元体系作为光敏分子材料单组分有机太阳能电池的合成，表征和光物理性质

  摘要：

  推挽σ-C 60分子成对经由胡伊斯根型点击化学合成和使用作为光活性材料用于单组分有机太阳能电池。溶液中的二分体的稳态光致发光（PL）实验表明，推挽部分的发射显着淬灭。对二元体溶液的旋转浇铸产生均匀且光滑的薄膜，该薄膜表现出完全的PL猝灭，与固态下的超快光致电子转移相一致。光谱电化学揭示了自由基阳离子和自由基阴离子的光学特征。由空间电荷的载流子迁移率的评价限制电流测量给出了μ的电子迁移率Ê = 4.3×10 -4厘米2 V -1s –1，约。比空穴迁移率高50倍。单组分有机太阳能电池产生的开路电压V oc为0.73 V，短路电流密度为2.1 mA cm –2; 但是，填充系数FF（29％）较差，导致功率转换效率仅为0.4％。组合的瞬态吸收（TA）和时滞收集场（TDCF）实验表明，光子到电荷的转换速度超快，扩散限制的激子离解的一小部分，揭示了纯富勒烯域的存在。此外，观察到电荷产生与电场的强烈相

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01117
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 1-(3-(Chlorocarbonyl)propyl)-1-phenyl<6.6>C61 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到[6,6]-phenyl-C61 butyric acid propargyl ester
  参考文献：
  名称：

  Controlled Synthesis of Fullerene-Attached Poly(3-alkylthiophene)-Based Copolymers for Rational Morphological Design in Polymer Photovoltaic Devices

  摘要：

  Poly(3-alkylthiophene)-based diblock copolymers with controllable block lengths were synthesized by combining the Grignard metathesis method, Ni-catalyzed quasi-living polymerization, and a subsequent azide-alkyne click reaction to introduce a fullerene functionality into the side chains of one of the blocks. The fiillerene-attached copolymers had good solubility (>30 g L-1 chlorobenzene) with high molecular weights (M-n > 20 000). The diblock copolymer films formed clear nanostructures with sizes of ca. 20 nm, driven by crystallization of the poly(3-hexylthiophene) block and aggregation of the fullerene groups, as observed in AFM phase images. The copolymer-based photovoltaic device showed a power conversion efficiency of 2.5%, with a much higher fill factor of 0.63 in comparison to the previously reported single component devices. These results indicate that rational material designs enable the construction of suitable donor-acceptor nanostructures for photovoltaic applications, without relying on the mixing of materials.

  DOI：

  10.1021/ma300376m