(6E,10E)-(1S,5S,14R)-14-Isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-6,10-dien-2-yne-1,5-diol | 121841-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6E,10E)-(1S,5S,14R)-14-Isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-6,10-dien-2-yne-1,5-diol
• CAS: 121841-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: KFQMNVPYSBBTMM-UDHTUESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7E,11E)-6-<(2-Tetrahydropyranyl)oxy>-1-isopropenyl-8,12-dimethyl-7,11-cyclotetradecadien-3-yn-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6E,10E)-(1S,5S,14R)-14-Isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-6,10-dien-2-yne-1,5-diol 、 (6E,10E)-(1S,5R,14R)-14-Isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-6,10-dien-2-yne-1,5-diol 、 (6E,10E)-(1S,5R,14S)-14-Isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-6,10-dien-2-yne-1,5-diol 、 (6E,10E)-(1S,5S,14S)-14-Isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-6,10-dien-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038

文献信息

• Synthesis of 6-hydroxycembrane precursors by conformationally controlled diastereoselective [2,3] wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85289-4

  日期：1988.1

  [2,3] Wittig ring contraction of the alkoxy substituted 17-membered allylic propargylic ethers 8 and 10 gives the trans/syn products 11 and 12 as the major diastereoisomers.

  [2，3]烷氧基取代的17元烯丙基炔丙基醚8和10的Wittig环收缩得到作为主要非对映异构体的反式/同式产物11和12。