4-chloro-5-bis(2-naphthoxy)-3,6-bis-(hexyloxy)phthalonitrile | 1571757-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-bis(2-naphthoxy)-3,6-bis-(hexyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 3,6-bis(hexyloxy)-4-chloro-5-(2-naphthoxy)phthalonitrile；4-Chloro-3,6-dihexoxy-5-naphthalen-2-yloxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1571757-24-8
• 化学式: C₃₀H₃₃ClN₂O₃
• 分子量: 505.057
• InChiKey: FVOQEDUAJJSBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-bis(2-naphthoxy)-3,6-bis-(hexyloxy)phthalonitrile 在 lithium 、 盐酸 作用下， 以 丙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,15,24,33-Tetrachloro-5,8,14,17,23,26,32,35-octahexoxy-7,16,25,34-tetranaphthalen-2-yloxy-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21,23,25,27,30(37),31(36),32,34-nonadecaene 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  带有三个不同基团的新型十六烷基取代酞菁的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了新颖的，十六进制取代的无金属和锌（II）酞菁的合成，其在外围位置带有萘氧基和氯基，而在非外围位置带有己氧基。这些酞菁通过元素分析，质量，质子核磁共振来表征（11 H NMR），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和紫外可见光谱（UV-vis）技术。在不同的浓度范围内研究了这些化合物的聚集性质。研究了取代基对十六烷基取代的酞菁骨架和金属离子对光谱和光物理性质的影响。研究了向酞菁核的能量转移以及萘酚和酞菁核的辐射衰减。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.12.044
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-3,6-bis(hexyloxy)phthalonitrile 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以42%的产率得到4-chloro-5-bis(2-naphthoxy)-3,6-bis-(hexyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有三个不同基团的新型十六烷基取代酞菁的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了新颖的，十六进制取代的无金属和锌（II）酞菁的合成，其在外围位置带有萘氧基和氯基，而在非外围位置带有己氧基。这些酞菁通过元素分析，质量，质子核磁共振来表征（11 H NMR），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和紫外可见光谱（UV-vis）技术。在不同的浓度范围内研究了这些化合物的聚集性质。研究了取代基对十六烷基取代的酞菁骨架和金属离子对光谱和光物理性质的影响。研究了向酞菁核的能量转移以及萘酚和酞菁核的辐射衰减。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.12.044

文献信息

• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of novel hexadeca-substituted phthalocyanines bearing naphthoxy groups
  作者：Özge Kurt、İbrahim Özçeşmeci、Atıf Koca、Ahmet Gül、Makbule Burkut Koçak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.014

  日期：2017.2

  The synthesis and characterization of a novel tetra-substituted phthalonitrile together with hexadeca-substituted metal-free and metallo phthalocyanines bearing naphthoxy groups in peripheral positions and hexyloxy groups in non-peripheral positions were described. Aggregation properties of phthalocyanine compounds were investigated in a concentration range of 1.4 × 10−5 M to 4 × 10−6 M. The energy

  描述了新型的四取代邻苯二甲腈的合成和表征，以及在外围位置带有萘氧基和在非外围位置带有己氧基的十六烷基取代的无金属和金属酞菁。在1.4×10 -5  M至4×10 -6的浓度范围内研究了酞菁化合物的聚集性质 M.检查了向酞菁核的能量转移以及萘氧基发射和酞菁核的辐射衰减。用循环伏安法和方波伏安法研究了配合物的电化学。锌酞菁（ZnPc）表现出两种基于酞菁的氧化和两种酞菁还原的方法，而钴酞菁（CoPc）则说明了一种基于金属和基于酞菁的还原以及一种基于金属和两种基于酞菁的氧化方法。CoPcs的氧化还原反应是电化学和化学可逆的，而ZnPc的还原过程是可逆的，ZnPc的氧化过程是准可逆的过程。