N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-serine p-nitrobenzyl ester | 123311-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-serine p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 123311-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇
• 分子量: 340.333
• InChiKey: LKFMYJZNDJPOQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-113 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-serine p-nitrobenzyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-dehydroalanine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的重氮化合物非对映选择性合成环丙烷氨基酸。

  摘要：

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。

  DOI：

  10.1021/jo035060c
• 作为产物：
  描述：

  BOC-DL-丝氨酸 、 对硝基溴化苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-serine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的重氮化合物非对映选择性合成环丙烷氨基酸。

  摘要：

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。

  DOI：

  10.1021/jo035060c

文献信息

• A Practical Aryl Unit for Azlactone Dynamic Kinetic Resolution: Orthogonally Protected Products and A Ligation-Inspired Coupling Process
  作者：Sean Tallon、Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201406857

  日期：2015.1.12

  The first strategy for bringing about enantioselective azlactone dynamic kinetic resolution to generate orthogonally protected amino acids has been developed. In the presence of a C2‐symmetric squaramide‐based catalyst, benzyl alcohol reacts with novel yet readily prepared tetrachloroisopropoxycarbonyl‐substituted azlactones to generate trapped phthalimide products of significant synthetic interest

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。
• Efficient synthesis of protected cyclopropyl β-aspartylphosphates
  作者：Luke A. Adams、Jonathan P. H. Charmant、Russell J. Cox、Magnus Walter、William G. Whittingham

  DOI：10.1039/b311322a

  日期：——

  The in situ reaction of protected dehydroamino acids with derivatives of vinyldiazomethane leads to good to excellent yields of vinyl cyclopropanes via 3 + 2 dipolar cycloaddition followed by N(2) extrusion. Chromatographic separation of the cyclopropane diastereomeric products, followed by characterisation by (1)H NMR and X-ray crystallography allowed the cis and trans diastereomers to be easily identified

  受保护的脱氢氨基酸与乙烯基重氮甲烷衍生物的原位反应通过3 + 2偶极环加成，然后进行N（2）挤出，导致乙烯基环丙烷的收率良好。色谱分离环丙烷非对映异构体产物，然后通过（1）NMR和X射线晶体学进行表征，可以轻松鉴定出顺式和反式非对映体。乙烯基部分的氧化裂解随后可从市售材料中分三步直接得到受保护的环丙烷天冬氨酸衍生物。这些化合物被转化为β-天冬氨酰磷酸的保护的亚甲基膦酸酯，二氟亚甲基膦酸酯和氨基磷酸酯类似物。
• Selective and rapid oxidation of primary, allylic and benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds with NaNO2–acetic anhydride under mild and solvent-free conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vaibhav S. Sadavarte、Lavkumar S. Uppalla

  DOI：10.1039/b001215g

  日期：——

  Various primary, benzylic and allylic alcohols undergo selective and rapid oxidation to the corresponding carbonyl compounds using NaNO2–acetic anhydride as a novel oxidant under mild and solvent free conditions.

  使用NaNO 2-乙酸酐作为新型氧化剂，在温和且无溶剂的条件下，各种伯醇，苄醇和烯丙基醇会选择性地快速氧化为相应的羰基化合物。
• Solution-phase synthesis of an O-phosphoseryl-containing peptide using phenyl phosphorotriester protection
  作者：J.W. Perich、P.F. Alewood、R.B. Johns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84262-8

  日期：1986.1

  The solution-phase synthesis of TFA · H2-Glu-PSer-Leu is reported usinq the protected phosphoroamino acid, N-tert-butoxycarbonyl-O-(diphenylphosphoro)-L-serine

  据报道，使用保护的磷酸氨基酸，N-叔丁氧羰基-O-（二苯基磷基）-L-丝氨酸，可以实现TFA·H 2 -Glu-PSer-Leu的溶液相合成。
• A Convenient Differential Protection Strategy for Functional Groups of Serine. Application to Boc-Ser(Bzl)-OH Synthesis
  作者：Bijoy Kundu、Sushma Shukla

  DOI：10.1135/cccc19940231

  日期：——

  Synthesis of Boc-Ser(Bzl)-OH has been carried out in high yield using a novel differential protection scheme.

  采用新颖的差分保护方案，高产率地合成了 Boc-Ser(Bzl)-OH。