2-cyclohexylprop-1-enyl(dimethyl)alumane | 289909-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylprop-1-enyl(dimethyl)alumane
• CAS: 289909-44-0
• 化学式: C₁₁H₂₁Al
• 分子量: 180.269
• InChiKey: HQNIFMQUKZHKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylprop-1-enyl(dimethyl)alumane 在 C₆₀H₅₄Ag₂N₄O₆S₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-4-cyclohexyl-4-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化芳基和烷基铝试剂与无环三取代烯酮的共轭加成对映选择性合成季碳立构中心

  摘要：

  通过共轭加成的无环季碳：已经开发出芳基和烷基单元的催化对映选择性共轭加成的第一个例子，其产生无环全碳四元立体中心（参见方案）。所需的有机铝试剂可以由容易获得的有机锂原位制备或以低成本购买。

  DOI：

  10.1002/anie.201304035
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 三甲基铝 在 二氯二茂锆 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-cyclohexylprop-1-enyl(dimethyl)alumane
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化芳基和烷基铝试剂与无环三取代烯酮的共轭加成对映选择性合成季碳立构中心

  摘要：

  通过共轭加成的无环季碳：已经开发出芳基和烷基单元的催化对映选择性共轭加成的第一个例子，其产生无环全碳四元立体中心（参见方案）。所需的有机铝试剂可以由容易获得的有机锂原位制备或以低成本购买。

  DOI：

  10.1002/anie.201304035

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• Stereo- and Regiocontrolled Methylboration of Terminal Alkynes
  作者：Oleksandr Zhurakovskyi、Rafael M. P. Dias、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01252

  日期：2018.5.18

  A scalable and operationally simple synthesis of trisubstituted alkenyl boronic esters has been achieved using a Zr-catalyzed carboalumination of terminal alkynes followed by in situ transmetalation with i-PrOBpin. The products are formed in good yields and with excellent regioselectivity and perfect stereoselectivity. The new procedure provides a significant improvement over the previously reported

  使用Zr催化的末端炔烃碳铝化，然后用i-PrOBpin原位金属转移，可实现可扩展且操作简单的三取代烯基硼酸酯的合成。产物以高收率形成，并具有优异的区域选择性和完美的立体选择性。新程序比以前报道的合成方法有了重大改进。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Secondary Allylic Alcohols Starting from Terminal Alkynes and Aldehydes
  作者：Haruki Morimoto、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/ejoc.201500910

  日期：2015.11

  for the enantioselective synthesis of β,β-disubstituted allylic alcohols has been developed starting from readily available terminal alkynes and aldehydes. Trisubstituted (E)-vinylaluminium reagents, generated regio- and stereoselectively by the Zr-catalyzed carboalumination of the alkynes with Me3Al, was used in subsequent enantioselective addition reactions with aldehydes using a DPP-H8-BINOL-derived

  从容易获得的末端炔烃和醛开始，开发了一种用于对映选择性合成 β,β-二取代烯丙醇的通用一锅法。通过 Zr 催化炔烃与 Me3Al 的区域和立体选择性生成的三取代 (E)-乙烯基铝试剂，用于随后使用 DPP-H8-BINOL 衍生的钛催化剂体系与醛的对映选择性加成反应，催化剂负载量低(5 mol-%)。
• Chiral Aluminum Catalyst System for the Enantioselective Addition of Vinylaluminum Reagents to Aldehydes: Metal Controlled Reversal of Enantioselectivity
  作者：Priyanka A. Adate、Takuya Matsunaga、Hirata Shin、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/adsc.201600594

  日期：2016.12.7

  A chiral aluminum catalyst system has been developed for the enantioselective vinylation of aldehydes. β,β‐Disubstituted (E)‐vinylaluminum reagents, generated regio‐ and stereoselectively by the carboalumination of terminal alkynes with trimethylalumunim (Me3Al), were used straightforwardly without transmetalation to vinyltitanium reagents in the subsequent enantioselective addition to aldehydes with

  已经开发了用于醛的对映选择性乙烯基化的手性铝催化剂体系。通过末端炔烃与三甲基铝（Me 3 Al）的碳铝络合反应选择性和立体选择性地生成的β，β-二取代（E）-乙烯基铝试剂，无需过渡金属化即可直接用于乙烯基钛试剂，随后通过DPP-对醛进行对映选择性H 8 -BINOL衍生的手性铝催化剂，催化剂负载量低（5 mol％）。该反应提供了相应的对映体富集的仲烯丙基醇，其选择性的逆转在由相同配体衍生的手性钛络合物催化的密切相关的反应中观察到。
• A Novel Method To Generate Chiral Quaternary Carbon Centers of High Enantiomeric Purity Using a Highly Stereoselective Addition of Vinylalanes to a Chiral Aldehyde
  作者：Claude Spino、Christian Beaulieu

  DOI：10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1930::aid-anie1930>3.0.co;2-j

  日期：2000.6.2