1,1,1-trifluoro-N-(2-(3-phenylacryloyl)phenyl)methanesulfonamide | 147729-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(2-(3-phenylacryloyl)phenyl)methanesulfonamide
• CAS: 147729-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 355.337
• InChiKey: OGXMZMFIGCCBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(2-(3-phenylacryloyl)phenyl)methanesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 红铝 作用下， 以 邻二甲苯 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的Pd（II）催化氧化氮杂-Michael环化反应制得N-Tf 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-的新方法

  摘要：

  开发了一锅无配体的钯催化酮的α，β脱氢和顺序的氮杂-Micahel加成反应，可适度提供N -Tf 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-一。高产。这种催化反应提供了简单温和的反应条件，为生物学上有意义的N杂环提供了广泛的底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001425

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。