2-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid | 15624-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (R/S)-α-methyl-4-benzyloxyphenylacetic acid；methyl(4-benzyloxyphenyl)acetate；(+/-)-2-<4-Benzyloxy-phenyl>-propionsaeure；2-(4-Benzyloxy-phenyl)-propionic acid；2-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 15624-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GXUZGYVNJWERGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 10,11-epoxy-6-(4-hydroxyphenyl)-6-methylundecan-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Bell, Vivien L.; Giddings, Peter J.; Holmes, Andrew B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1515 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂的体内表征。

  摘要：

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。

  DOI：

  10.1021/jm00394a032

文献信息

• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• Antioestrogenic and antifertility compounds. I. 2-(NN-Dialkylamino)ethyl ethers of some stilbene-4,4'-diol and 4,4'-dihydroxybibenzyl derivatives
  作者：DJ Collins、JJ Hobbs

  DOI：10.1071/ch9671413

  日期：——

  A series of α-methyl- and α,α?-dimethyl-stilbene and -bibenzyl compounds substituted in the 4,4?-positions with a hydroxyl (or methoxyl) group and a 2-(NN-dialkylamino)ethoxyl group has been synthesized to be tested for antioestrogenic and antifertility activity. The corresponding bis-2-(NN-dialkylamino)ethyl ethers are also described.

  一系列α-甲基- 和 α,α?-二甲基二苯乙烯和-联苄化合物，其 4,4? 4,4?-位被羟基（或甲氧基）和 2-(NN-二烷基氨基)乙氧基取代的苄基化合物 基团取代的 4,4? 活性。此外，还介绍了相应的双-2-（NN-二烷基氨基）乙基醚。 描述。
• Carboxamide derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020193432A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention provides certain compounds, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention are useful as modulators of the interaction between the receptor for advanced glycated end products (RAGE) and its ligands, such as advanced glycated end products (AGEs), S100/calgranulin/EN-RAGE, &bgr;-amyloid and amphoterin, and for the management, treatment, control, or as an adjunct treatment for diseases in humans caused by RAGE. Such diseases or disease states include acute and chronic inflammation, the development of diabetic late complications such as increased vascular permeability, nephropathy, atherosclerosis, and retinopathy, the development of Alzheimer's disease, erectile dysfunction, and tumor invasion and metastasis.

  这项发明提供了某些化合物、其制备方法、包括这些化合物的药物组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的用途。该发明的化合物可用作调节高级糖基化终产物受体（RAGE）与其配体之间相互作用的调节剂，这些配体包括高级糖基化终产物（AGEs）、S100/calgranulin/EN-RAGE、β-淀粉样蛋白和amphoterin，用于管理、治疗、控制或作为辅助治疗人类因RAGE引起的疾病。这些疾病或疾病状态包括急性和慢性炎症、糖尿病后期并发症的发展，如增加的血管通透性、肾病、动脉粥样硬化和视网膜病变，阿尔茨海默病的发展、勃起功能障碍以及肿瘤侵袭和转移。
• A Novel Synthetic Route to 2-Arylalkanoic Acids by a Ruthenium-Catalyzed Chemoselective Oxidation of Furan Rings
  作者：Keitaro Ishii、Masahiro Noji、Haruka Sunahara、Ken-ichi Tsuchiya、Tôru Mukai、Ayako Komasaka

  DOI：10.1055/s-0028-1083222

  日期：2008.12

  Friedel-Crafts alkylation of 2-methylfuran with 1-arylalkanols without employing anhydrous conditions. The chemoselective oxidation of the furan ring in 1-arylalkylfurans to carboxylic acid was then investigated. In a solvent system of hexane-EtOAc/H 2 O (1:3:4), the furan ring was selectively oxidized with 7 equivalents of NaIO 4 by using 0.5 mol% RuCl 3 as catalyst to give 2-arylalkanoic acids in good yields

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。
• [EN] ASYMETRIC SYNTHESIS OF AMINO-PYRROLIDINONES<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE D'AMINO-PYRROLIDINONES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003104220A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A novel process for the asymmetric synthesis of an amino-pyrrolidinone of the type shown below from appropriate pyrrolidinones is described. [Insert Chemical Formula] These compounds are useful as intermediates for MMP and TACE inhibitors.

  描述了一种从适当的吡咯烷酮合成下面所示类型的氨基吡咯烷酮的不对称合成新方法。这些化合物可用作MMP和TACE抑制剂的中间体。