(S)-2-((3R,7aR)-3-tert-Butyl-1-oxo-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7a-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 833460-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((3R,7aR)-3-tert-Butyl-1-oxo-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7a-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3R,7aR)-3-tert-butyl-1-oxo-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7a-yl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 833460-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: WQPKHUOPRCQAIT-KMUNFCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((3R,7aR)-3-tert-Butyl-1-oxo-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7a-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 以 重水 为溶剂， 反应 0.21h， 生成 (2R,2'S)-2,2'-bipyrrolidinyl-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α,α‘-Biprolines

  摘要：

  A means to induce dehydrodimerization of Seebach's oxazolidinone (5), the stereochemical outcome of which is entirely temperature dependent, is described. The resultant dimers 3 and 4 are precursors to (RR)-alpha,alpha'-biproline (1) and meso-alpha,alpha'-biproline (2), respectively. An organohypobromite and an iminium halide are proposed to serve as electrophiles in the reaction with the enolate of 5 to give 3 and 4, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol047958+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-tert-butyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-4-one 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 (S)-2-((3R,7aR)-3-tert-Butyl-1-oxo-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7a-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α,α‘-Biprolines

  摘要：

  A means to induce dehydrodimerization of Seebach's oxazolidinone (5), the stereochemical outcome of which is entirely temperature dependent, is described. The resultant dimers 3 and 4 are precursors to (RR)-alpha,alpha'-biproline (1) and meso-alpha,alpha'-biproline (2), respectively. An organohypobromite and an iminium halide are proposed to serve as electrophiles in the reaction with the enolate of 5 to give 3 and 4, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol047958+