(3aR,9aS,9bS)-5',5',9a,9b-tetramethyl-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-spiro[naphtho[1,2-c]furan-7,2'-[1,3]dioxan]-1-one | 251305-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,9aS,9bS)-5',5',9a,9b-tetramethyl-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-spiro[naphtho[1,2-c]furan-7,2'-[1,3]dioxan]-1-one
• CAS: 251305-14-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: ITFYNWZNIAGLGZ-JCGIZDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9aS,9bS)-5',5',9a,9b-tetramethyl-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-spiro[naphtho[1,2-c]furan-7,2'-[1,3]dioxan]-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(3aR,9aS,9bS)-5',5',9a,9b-tetramethyl-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-spiro[naphtho[1,2-c]furan-7,2'-[1,3]dioxan]-1-ol
  参考文献：
  名称：

  结节孢酸的合成研究。2.建设东半球次目标。

  摘要：

  在本文中，这是两个字母的第二个字母，我们描述了（+）-4的有效组装，这是一个包含（+）-去甲孢子酸A（1）的FGH环的东半球子目标（17个步骤，总产率为9％）。合成的中心是Koga三组分共轭加成烷基化序列，可确保邻位季甲基的反式定位。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016888t
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 Nolen-Sprengeler lactone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到(3aR,9aS,9bS)-5',5',9a,9b-tetramethyl-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-spiro[naphtho[1,2-c]furan-7,2'-[1,3]dioxan]-1-one
  参考文献：
  名称：

  结节孢酸的合成研究。2.建设东半球次目标。

  摘要：

  在本文中，这是两个字母的第二个字母，我们描述了（+）-4的有效组装，这是一个包含（+）-去甲孢子酸A（1）的FGH环的东半球子目标（17个步骤，总产率为9％）。合成的中心是Koga三组分共轭加成烷基化序列，可确保邻位季甲基的反式定位。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016888t

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Penitrem D
  作者：Amos B. Smith、Naoki Kanoh、Haruaki Ishiyama、Richard A. Hartz

  DOI：10.1021/ja0030820

  日期：2000.11.1