(S)-3-((R)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2-((3R,4R)-4-(2-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolan-3-yl)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1333312-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((R)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2-((3R,4R)-4-(2-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolan-3-yl)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• CAS: 1333312-81-4
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃O₉Si₂
• 分子量: 613.856
• InChiKey: MUXBJDLEVMTPQS-MWGJNXKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solvent: Hexane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  669.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  140.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2-((3R,4R)-4-(2-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolan-3-yl)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,7aR)-methyl octahydro-1,1,3,3-tetramethyl-6-oxo-[1,2,5]oxadisilolo[3,4-c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silicon-mediated asymmetric synthesis of fagomine and 3,4-di-epi-fagomine

  摘要：

  The synthesis of D-fagomine and its stereoisomer, D-3,4-di-epi-fagomine has been achieved from C(2)-symmetric 3,4-bis-silyl substituted adipic acid di-oxazolidin-2-one derivatives via stereocontrolled azidation and silicon to hydroxyl conversion as the key steps. The Evans oxazolidin-2-one controlled the stereochemical outcome of the azidation which supersedes the directing effects of the silyl substituent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.004
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.43h， 生成 (S)-3-((R)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2-((3R,4R)-4-(2-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolan-3-yl)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon-mediated asymmetric synthesis of fagomine and 3,4-di-epi-fagomine

  摘要：

  The synthesis of D-fagomine and its stereoisomer, D-3,4-di-epi-fagomine has been achieved from C(2)-symmetric 3,4-bis-silyl substituted adipic acid di-oxazolidin-2-one derivatives via stereocontrolled azidation and silicon to hydroxyl conversion as the key steps. The Evans oxazolidin-2-one controlled the stereochemical outcome of the azidation which supersedes the directing effects of the silyl substituent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.004