Phenyl-tri-O-acetyl-1,6-didesoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid | 107038-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-tri-O-acetyl-1,6-didesoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid
• CAS: 107038-96-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇S
• 分子量: 382.434
• InChiKey: YPJGKQRQWRZEKO-XJWTZCLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Phenyl-tri-O-acetyl-1,6-didesoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026

文献信息

• Chloromethyl Glycosides as Versatile Synthons to Prepare Glycosyloxymethyl‐Prodrugs
  作者：Hidde Elferink、Willem H. C. Titulaer、Maik G. N. Derks、Gerrit H. Veeneman、Floris P. J. T. Rutjes、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/chem.202103910

  日期：2022.2.16

  Monosaccharides were introduced on drug molecules to improve their solubility, metabolic stability and oral bioavailability. A new chloromethyl glycoside synthon was developed to enable the synthesis of numerous monosaccharide prodrugs.

  在药物分子上引入单糖以提高其溶解度、代谢稳定性和口服生物利用度。开发了一种新的氯甲基糖苷合成子，能够合成多种单糖前药。