O-(benzyloxy)-mandelonitrile | 101097-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(benzyloxy)-mandelonitrile
• 英文别名: 2-(2-benzyloxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile；Hydroxy-<2-benzyloxy-phenyl>-acetonitril
• CAS: 101097-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UVYKMLVSWVRCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(benzyloxy)-mandelonitrile 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 丙烯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-N-[(2-benzyloxyphenyl)(cyano)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray analysis of 2-aryl-4-chloropyrrolidine-2-carbonitrile derivatives

  摘要：

  A procedure has been developed for the synthesis of ethyl 1-benzoyl-4-chloro-2-phenylpyrrolidine-2-carboxylate and 4-chloro-5-oxo-1,2-diphenyl-, 1-benzoyl-2-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)-4-chloro-, and 1-benzoyl-2-(4-benzyloxyphenyl)-4-chloropyrrolidine-2-carbonitriles in high yields via intramolecular cyclization of the corresponding 2,3-dichloropropionamides under conditions of phase-transfer catalysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428015060068
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-苄氧基苯甲醛 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到O-(benzyloxy)-mandelonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Diversity-Oriented Synthesis of Aryl-Substituted Benzoxacycles Including Benzofuran, Coumarin, and Benzoxazepine

  摘要：

  A one-pot method for the synthesis of benzoxacycles including benzofuran, coumarin, benzoxazepine, and benzoxazocine from a common synthetic intermediate was established. Benzoxacycles are privileged structures in medicinal chemistry and have featured in several clinically used drugs. The synthesis of a benzofuran containing an aryl substituent was accomplished using potassium carbonate and sodium hydride. The one-pot synthesis of coumarin was also carried out using trans-decalin as the solvent. The optimized conditions for the one-pot synthesis of benzoxazepine can also be applied to the synthesis of benzoxazocine.

  DOI：

  10.3987/com-17-13791