(3R,3aR,7aS)-3-methoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one | 112945-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,3aR,7aS)-3-methoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 112945-65-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ATNMANUKCZQXSM-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 <3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-3a,4,7,7a-tetrahydro-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)-1-cyclohexyl>oxy>-1(3H)-isobenzofuranone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以55%的产率得到(3R,3aR,7aS)-3-methoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions with a chiral maleic anhydride analog, 5-(1-menthyloxy)-2(5H)-furanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a048

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reactions with 5-menthyloxy-2-(5H)-furanone
  作者：Johannes C. de Jong、Fré van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80024-5

  日期：1991.1

  A new class of chiral dienophiles, 5-alkoxy-2(5H)-furanones, has been developed. Both enantiomers of 5-menthyloxy-2(5H)-furanone are readily available in enantiomerically pure form, starting from furfural and d- or l-menthol. Excellent diastereoselectivities (d.e. greater-than-or-equal-to 99%) are obtained in thermal Diels-Alder reactions with several cyclic and acyclic dienes. The use of silyl dienol ethers has resulted in new routes to enantiomerically pure cyclohexanones in a highly regioselective manner.
• FERINDA, BEN L.;JONG, JOHANNES C. DE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1125-1127
  作者：FERINDA, BEN L.、JONG, JOHANNES C. DE

  DOI：——

  日期：——