(6S,10S)-(-)-methyl-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-8-carboxylate | 2738-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,10S)-(-)-methyl-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-8-carboxylate
• 英文别名: (6S,10S)-(-)-methyl-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-8-carboxylate
• CAS: 2738-25-2；123806-88-2；123806-89-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: IVTIZIIPQYUOGN-LLQWEQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-methyl-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-8-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Lin-Hua; Bi, Ying-Zhi; Yu, Fu-Xiang, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 3, p. 517 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-N_a-methyl-N_b-benzyltryptophan methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6S,10S)-(-)-methyl-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Lin-Hua; Bi, Ying-Zhi; Yu, Fu-Xiang, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 3, p. 517 - 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pictet-spengler reactions in aprotic media. The total synthesis of (±) suaveoline
  作者：Mark L. Trudell、Dave Soerens、Robert W. Weber、Larry Hutchins、Desiree Grubisha、Dennis Bennett、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88507-0

  日期：1992.1

  The first total synthesis of the indole alkaloid (±)-suaveoline 1 (a macroline-related base and a member of the sarpagine/ajmaline class of alkaloids) was completed in a stereocontrolled fashion. The serial synthesis employed three intramolecular reactions, the Pictet-Spengler cyclization (11 → 20), the Dieckmann condensation (21 → 22) and the orthoester Claisen rearrangement (25 → 30), all of which

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。
• Shimizu, Masato; Ishikawa, Masayuki; Komoda, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 463 - 474
  作者：Shimizu, Masato、Ishikawa, Masayuki、Komoda, Yasuo、Nakajima, Terumi、Yamaguchi, Keiichi、Yoneda, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• Zhang, Lin-hua; Cook, James M., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2795 - 2802
  作者：Zhang, Lin-hua、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——