D-(+)-N_a-methyl-N_b-benzyltryptophan methyl ester | 120053-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(+)-N_a-methyl-N_b-benzyltryptophan methyl ester
• 英文别名: (D)-N_a-methyl-N_bbentyltryptphan methyl ester；methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-(1-methylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 120053-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: OVSMVHRSMBFVFJ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(+)-N_a-methyl-N_b-benzyltryptophan methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Lin-Hua; Bi, Ying-Zhi; Yu, Fu-Xiang, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 3, p. 517 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-(+)-N_a-methyl-N_b-benzyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Lin-hua; Cook, James M., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2795 - 2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Approach for the Synthesis of Ajmaline/Sarpagine Indole Alkaloids:  Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Ajmaline, Alkaloid G, and Norsuaveoline via the Asymmetric Pictet−Spengler Reaction
  作者：Jin Li、Tao Wang、Peng Yu、A. Peterson、R. Weber、D. Soerens、D. Grubisha、D. Bennett、J. M. Cook

  DOI：10.1021/ja990184l

  日期：1999.8.1

  enantiospecific fashion via the asymmetric Pictet−Spengler reaction and a stereocontrolled oxyanion-Cope rearrangement as key steps. The synthesis of these indole alkaloids employed a stereospecific Pictet−Spengler/Dieckmann protocol to prepare the key intermediate, (−)-Nb-benzyl tetracyclic ketone (7a or 7b). This ketone was converted into α,β-unsaturated aldehyde (8a or 8b) and further transformed into (+)-ajmaline

  已开发出合成沙巴胺/阿玛林吲哚生物碱的一般方法（氧阴离子-Cope 策略）。(+)-Ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3 已通过不对称 Pictet-Spengler 反应和立体控制的氧阴离子-Cope 重排以对映特异性方式从 d-(+)-色氨酸合成为关键步骤。这些吲哚生物碱的合成采用立体特异性 Pictet-Spengler/Dieckmann 方案来制备关键中间体，(-)-Nb-苄基四环酮（7a 或 7b）。该酮转化为 α,β-不饱和醛（8a 或 8b），并进一步转化为 (+)-ajmaline 1 和生物碱 G 2 以及norsuaveoline 3。还发现可以立体特异性地还原 29 以形成 2-表二乙酰基基马林衍生物 30，其在 C(2) 处具有与 quebrachidine 和双吲哚 alstonisidine 相同的构型。形成 sarpagine
• Zhang, Lin-Hua; Cook, James M., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1357 - 1364
  作者：Zhang, Lin-Hua、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, LIN-HUA;COOK, JAMES M., HETEROCYCLES, 27,(1988) N 6, C. 1357-1363
  作者：ZHANG, LIN-HUA、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——