5-(6-chloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)-4-oxopentanoic acid | 1352548-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-chloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-[6-Chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-4-oxopentanoic acid；5-[6-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 1352548-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₅S
• 分子量: 419.886
• InChiKey: BVPNVMMPVFMTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯-2-硝基苯基)糠醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 5-(6-chloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114

文献信息

• Furan ring opening–indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles
  作者：Arkady S. Pilipenko、Vladimir V. Mel’chin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.114

  日期：2012.1

  The acid-catalyzed rearrangement of 5-alkyl-2-[2-(sulfonylamino)phenyl]furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles is described. When the N-sulfonyl group in the starting compounds was displaced by an N-acyl group, the corresponding indoles were not formed under the same reaction conditions due to the in situ indole deacylation and decomposition. The presence of an alkyl group at the C5 position of the furan

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。