methyl ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranosiduronate | 1421753-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranosiduronate
• CAS: 1421753-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉S
• 分子量: 378.4
• InChiKey: RZCZYLSGWLYZAX-XOBFJNJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 碘 、 硫脲 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranosiduronate 、 ethyl [methyl(2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)uronate]
  参考文献：
  名称：

  聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)：碘/硅烷组合试剂合成应用的便捷选择 - 直接进入 2-羟基糖化以及葡萄糖醛酸和氨基葡萄糖的有用构建块

  摘要：

  在大量合成过程中，聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 被证明是三乙基硅烷的实用替代品，这些合成过程需要使用碘/硅烷组合试剂快速生成糖基碘。此外，该组合试剂的范围扩大到特别快速生成 2-乙酰氧基糖醛，以及快速合成 D-葡萄糖醛酸和 D-葡萄糖胺的有用结构单元。所有合成目标都在特别短的时间内通过一锅法或通过实验序列获得，无需费力的中间体色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201084