[5-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-ylmethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-phenyl-amine | 56910-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-ylmethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-phenyl-amine
• 英文别名: 5-[(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)methyl]-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 56910-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O₂S
• 分子量: 316.343
• InChiKey: ZRSAHJUYLJZOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-5-nitro-imidazol-1-yl-acetaldehyd-phenylthiosemicarbazon 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [5-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-ylmethyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Berg; Sharp, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 2, p. 171 - 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient syntheses of 5-[(2-methyl-5-nitro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3<i>H</i>)thione and N-substituted 2-amino-5-[(2-methyl-5-nitro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Javad Mirzaei、Hooshang Pirelahi、Mohsen Amini、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570450343

  日期：2008.5

  compound 10 afforded alkyl 2-(5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetate (11) in good yield. Reaction of hydrazide 9 with substituted isothiocynate yielded 1-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetyl]-4-aryl(or ethyl)thiosemicarbazide (12) which was cyclized in acidic media to N-substituted 2-amino-5-[(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazole (13)

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]
• BERG S. S.; SHARP B. W., EUR. J. MED. CHEM., 1975, NO 2, 171-177
  作者：BERG S. S.、 SHARP B. W.

  DOI：——

  日期：——