2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methyloxirane | 52130-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methyloxirane
• 英文别名: (2S,3R)-2-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-methyl-oxirane
• CAS: 52130-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YYJAUJHWCCHVDJ-MLGOLLRUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methyloxirane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有 GluN2B 亚基的 NMDA 受体的负变构调节剂：通过环氧化物打开和随后的重排合成 β-氨基醇

  摘要：

  为了获得含有NMDA受体的GluN2B亚基的新型拮抗剂，用苄基哌啶打开芳基环氧乙烷。苯环氧乙烷6和(吲唑基)环氧乙烷15在带有芳基部分的位置处区域选择性地打开。所得β-氨基醇7和16与羧酸在Mitsunobu条件下(DIAD，PPh 3 )反应导致重排，并在酯水解后生成区域异构体β-氨基醇9和18。该策略允许在 Mitsunobu 反应中使用邻苯二甲酰亚胺合成氨基-艾芬地尔12 。出乎意料的是，异构体(吲唑基)环氧乙烷21与苄基哌啶反应，得到区域异构体β-氨基醇22和23。在放射性配体受体结合研究中，吲唑基衍生物18a（可被视为艾芬地尔的吲唑生物等排体）表现出高GluN2B亲和力（K i = 31 nM）。用氨基-艾芬地尔12中的 NH 2部分替换艾芬地尔的苄基 OH 部分也导致低纳摩尔 GluN2B 亲和力 ( K i = 72 nM)。在TEVC实验中，18a对离子通量的抑制程度与艾芬

  DOI：

  10.1039/d3ob01208e
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  具有 GluN2B 亚基的 NMDA 受体的负变构调节剂：通过环氧化物打开和随后的重排合成 β-氨基醇

  摘要：

  为了获得含有NMDA受体的GluN2B亚基的新型拮抗剂，用苄基哌啶打开芳基环氧乙烷。苯环氧乙烷6和(吲唑基)环氧乙烷15在带有芳基部分的位置处区域选择性地打开。所得β-氨基醇7和16与羧酸在Mitsunobu条件下(DIAD，PPh 3 )反应导致重排，并在酯水解后生成区域异构体β-氨基醇9和18。该策略允许在 Mitsunobu 反应中使用邻苯二甲酰亚胺合成氨基-艾芬地尔12 。出乎意料的是，异构体(吲唑基)环氧乙烷21与苄基哌啶反应，得到区域异构体β-氨基醇22和23。在放射性配体受体结合研究中，吲唑基衍生物18a（可被视为艾芬地尔的吲唑生物等排体）表现出高GluN2B亲和力（K i = 31 nM）。用氨基-艾芬地尔12中的 NH 2部分替换艾芬地尔的苄基 OH 部分也导致低纳摩尔 GluN2B 亲和力 ( K i = 72 nM)。在TEVC实验中，18a对离子通量的抑制程度与艾芬

  DOI：

  10.1039/d3ob01208e

文献信息

• Villa; Taddei; Ferri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 2, p. 149 - 158
  作者：Villa、Taddei、Ferri

  DOI：——

  日期：——