squaric acid | 25910-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: squaric acid
• 英文别名: 3,4-Dihydroxycyclobutane-1,2-dione
• CAS: 25910-93-4
• 化学式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.073
• InChiKey: LOXKJXLULTVXGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  squaric acid 、 2,3-diaminomaleonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种环状化合物及其用途和电子器件

  摘要：

  本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种环状化合物及其用途和电子器件。本发明提供的环状化合物，至少包括式001‑011所示化合物，该环状化合物具有良好的热稳定性，且与相邻层具有可匹配的LUMO能级，将其作为空穴传输层中的p掺杂材料应用到OLED器件中，能促进空穴产生，使电子与空穴在OLED器件中更有效地再结合形成激子，所得OLED器件具有更低的驱动电压、更高的载流子结合率以及发光效率。

  公开号：

  CN110437103B
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溴 作用下， 以96 %的产率得到squaric acid
  参考文献：
  名称：

  CN115710169

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SQUARYLIUM COMPOUNDS AND INFRARED CUT FILMS, INFRARED CUT FILTERS AND ELECTRONIC DEVICES INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20180282303A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  A squarylium compound has high transmittance in a visible wavelength spectrum of light and is configured to selectively absorb light in an infrared/near infrared wavelength spectrum of light.

  一个方酰胺化合物在可见光波长范围内具有高透射率，并被配置为选择性地吸收红外/近红外波长范围内的光。
• Synthesis of cyanine dyes derived from benzotellurazo-15-crown-5
  作者：Weijun Ke、Xuehong Luo、Xiufang Liu、Hansheng Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570370550

  日期：2000.9

  A series of crown ether cyanine dyes including crown ether styryl cyanine dyes, crown ether merocyanine dyes and crown ether squarylium cyanine dyes (unsymmetric and symmetric) derived from key intermediate 2-methyl-5,6(15-crown-5)benzotellurazole (1) were prepared.

  一系列冠醚花青染料，包括冠醚苯乙烯基花青染料，冠醚部花青染料和冠醚季铵盐菁染料（不对称和对称），它们衍生自关键中间体2-甲基-5,6（15-crown-5）苯并四氮杂唑（1）已准备好。
• Enhanced photovoltaic performance of ternary solar cells by doping a new squaraine derivative
  作者：Linna Zhu、Rui Wang、Jianhui Qiao、Fei Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.038

  日期：2016.9

  Ternary blend solar cells have been proved to be an efficient way to harvest more photons over the near-IR region. In this work, the effect of adding a NIR absorbing squaraine derivative (TPE-SQ) into a conventional P3HT:PC71BM based bulk heterojunction photovoltaic cell is investigated. The new NIR dye exhibits a quite broad absorption band with full-width at half maximum of 169 nm in the film state

  三元混合太阳能电池已被证明是一种在近红外区域收集更多光子的有效方法。在这项工作中，研究了将NIR吸收方酸衍生物（TPE-SQ）添加到传统的P3HT：PC 71 BM基体异质结光伏电池中的效果。新型NIR染料在膜态下具有相当宽的吸收带，其半峰全宽为169 nm，吸收边延伸到850 nm以上。混合的方酸组分增强了三元体系的近红外吸收，并且第三组分的能级与施主和受主材料很好地匹配，与之相比，导致短路电流增加以及功率转换效率提高。 P3HT：PC 71BM二元太阳能电池。具有2.4 wt％的TPE-SQ的P3HT：PC 71 BM混合物的最高效率为3.93％。
• Liquid crystal-directed assembly and phase morphology of a squaraine dye
  作者：Maher A. Qaddoura、Kevin D. Belfield、Paul A. Heiney

  DOI：10.1080/10610278.2012.658391

  日期：2012.5.1

  series of SQ dye/cholesteryl pelargonate binary mixtures with varying dye concentrations (1%, 3%, 7.5%, 10.8%, 15% and 20% w/w) were prepared. Their phase transitions were investigated using differential scanning calorimetry, polarised light microscopy and X-ray diffraction. The SQ dye itself exhibited no liquid crystalline behaviour. The concentration of the dye in the cholesteric compound proved to

  合成了方酸 (SQ) 染料 2,4-双 [4-(N,N-di-n-己基氨基)-2-羟基苯基] 方酸，并合成了一系列具有不同染料浓度的 SQ 染料/壬酸胆固醇二元混合物制备 (1%、3%、7.5%、10.8%、15% 和 20% w/w)。使用差示扫描量热法、偏振光显微镜和 X 射线衍射研究了它们的相变。SQ 染料本身没有表现出液晶行为。胆甾醇化合物中染料的浓度证明对胆甾醇壬酸酯中的染料聚集行为和相变有显着影响，导致新中间相的出现以及 J-和 H-聚集体的形成。纹理形态，
• The First Structurally Characterized Aluminum Squaraine Complex: L ₂ (AlMe ₂ ) ₄ ·2THF·2toluene [L = Bis(2,6‐diisopropylanilino)squaraine]
  作者：Junfeng Rong、Ying Peng、Herbert W. Roesky、Jiyang Li、Denis Vidovic、Jörg Magull

  DOI：10.1002/ejic.200300082

  日期：2003.9

  Bis(2,6-diisopropylanilino)squaraine (1) was prepared by condensation of squaric acid and 2,6-diisopropylaniline. Treatment of 1 with trimethylaluminum affords a novel dimeric aluminum squaraine complex: L2(AlMe2)4· 2THF·2toluene [L = bis(2,6-diisopropylanilino)squaraine] (2), which was characterized by X-ray diffraction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  双(2,6-二异丙基苯胺基) 方酸(1) 由方酸和2,6-二异丙基苯胺缩合制备。用三甲基铝处理 1 得到一种新型的二聚铝方酸铝配合物：L2(AlMe2)4·2THF·2甲苯 [L = 双 (2,6-二异丙基苯胺基) 方酸] (2)，通过 X 射线衍射对其进行表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)