acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 35395-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: per-O-acetyl-β-xylobiose；O¹,O²,O³-Triacetyl-O⁴-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 35395-99-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₅
• 分子量: 534.471
• InChiKey: USXJUXMLGWBRHW-WDRNGCIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  578.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到D-(+)-xylobiose
  参考文献：
  名称：

  系统合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的方法

  摘要：

  摘要描述了一般合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的第一种方法。因此，用二氯甲烷中的溴化氢处理1,2,3-三-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃木糖，得到相应的糖基溴化物3，将其与1,2,3-缩合。三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖。形成的，在其非还原端的O-4处带有可选择性除去的苄基的β-连接的二糖进行氢解，得到无HO-4'的二糖亲核体21，再次用3处理。该反应序列再重复两次，将分离出的产物17-20脱保护，得到一系列同源的低级木糖寡糖（从二糖到五糖），因此证明了木糖寡糖分子逐步构建的可行性。缩合反应混合物中存在的相应的α-连接的低聚糖5-8也被分离出来并进行了表征。给出了六个同源序列的不同取代的（1→4）-d-木糖寡糖的13 CN.mr光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81074-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-α,β-D-xylopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  系统合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的方法

  摘要：

  摘要描述了一般合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的第一种方法。因此，用二氯甲烷中的溴化氢处理1,2,3-三-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃木糖，得到相应的糖基溴化物3，将其与1,2,3-缩合。三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖。形成的，在其非还原端的O-4处带有可选择性除去的苄基的β-连接的二糖进行氢解，得到无HO-4'的二糖亲核体21，再次用3处理。该反应序列再重复两次，将分离出的产物17-20脱保护，得到一系列同源的低级木糖寡糖（从二糖到五糖），因此证明了木糖寡糖分子逐步构建的可行性。缩合反应混合物中存在的相应的α-连接的低聚糖5-8也被分离出来并进行了表征。给出了六个同源序列的不同取代的（1→4）-d-木糖寡糖的13 CN.mr光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81074-5

文献信息

• An efficient chemical-enzymatic synthesis of 4-nitrophenyl β-xylobioside: a chromogenic substrate for xylanases
  作者：Adva Mechaly、Valery Belakhov、Yuval Shoham、Timor Baasov

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00209-7

  日期：1997.11

  Abstract 4-Nitrophenyl-β-xylobioside was synthesized by an improved short chemical-enzymatic method, based on the use of xylobiose as a starting material. Xylobiose was prepared following extensive enzymatic digestion of birchwood xylan with xylanase T-6. The resulting digest, containing mainly xylobiose and xylose, was directly subjected to an acetylation step, which after silica gel chromatography

  摘要以木糖为原料，采用改进的短化学酶法合成了4-硝基苯基-β-木糖苷。在用木聚糖酶T-6对桦木木聚糖进行广泛的酶消化之后，制备木糖。将所得的主要包含木糖和木糖的消化物直接进行乙酰化步骤，该步骤在硅胶色谱法后提供高纯度的木糖六乙酸盐。用乙酸中的HBr溴化可定量获得相应的溴化物，在偶联和脱保护步骤后，可得到目标物4-硝基苯基-β-木二糖苷。
• Tailormade Polysaccharides with Defined Branching Patterns: Enzymatic Polymerization of Arabinoxylan Oligosaccharides
  作者：Deborah Senf、Colin Ruprecht、Saina Kishani、Aleksandar Matic、Guillermo Toriz、Paul Gatenholm、Lars Wågberg、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/anie.201806871

  日期：2018.9.10

  nature of non‐cellulosic polysaccharides, such as arabinoxylan, makes it difficult to correlate molecular structure with macroscopic properties. To study the impact of specific structural features of the polysaccharides on crystallinity or affinity to other cell wall components, collections of polysaccharides with defined repeating units are required. Herein, a chemoenzymatic approach to artificial

  非纤维素多糖（如阿拉伯木聚糖）的异质性使得难以将分子结构与宏观特性相关联。为了研究多糖的特定结构特征对结晶度或对其他细胞壁成分的亲和力的影响，需要收集具有确定的重复单元的多糖。在本文中，描述了化学酶促方法来制备具有系统地改变的分支模式的人工阿拉伯木聚糖多糖。多糖是通过糖合酶催化的阿拉伯糖基木聚糖寡糖衍生的糖基氟化物聚合而获得的。纤维素表面的X射线衍射和吸附实验表明，合成多糖的理化性质强烈取决于其取代模式的特定性质。人造多糖允许进行其他方法无法访问的结构与性质之间的关系研究。
• Synthesis of 2- and 4-nitrophenyl β-glycosides of β-(1 → 4)-d-xylo-oligosaccharides of dp 2–4
  作者：Kenichi Takeo、Yasushi Ohguchi、Rumi Hasegawa、Shinichi Kitamura

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00214-e

  日期：1995.11

  synthesized by N-iodosuccinimide-silver triflate-promoted condensation using 11 and 15 as the glycosyl acceptors and ethyl 1-thio-β-d-xylopyranoside triacetate 16, 36, and 37 as the glycosyl donors. Also described are an improved preparation of 4 and 5, and the synthesis of 1-naphthyl β-d-xylopyranoside, as well as an alternative approach to the 2- and 4-nitrophenyl β-xylobiosides.

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。
• Synthesis of reducing disaccharides of d-xylopyranose
  作者：Gérard Excoffier、Didier Gagnaire、Jean-Pierre Utille

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85331-8

  日期：1984.6

  Abstract Twenty-one derivatives of reducing disaccharides, d -xylopyranosyl-(1→2)-, -(1→3)-, and -(1→4)-α- or -β- d -xylose were synthesized according to the Helferich and Zirner method. Disaccharides having a pyranose reducing unit were prepared by condensation of 2,3,4-tri-O-acetyl-, 2,4-di-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-, and 2,3-di-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-α- d -xylopyranosyl bromide with tri-O-acetyl-β-

  摘要合成了二十一种还原二糖衍生物，d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-，-（1→3）-和-（1→4）-α-或-β-d-木糖。 Helferich和Zirner方法。通过将2,3,4-三-O-乙酰基-，2,4-二-O-乙酰基-3-O-氯乙酰基和2,3-二-O-缩合来制备具有吡喃糖还原单元的二糖。乙酰基-4-O-氯乙酰基-α-d-吡喃木糖基溴化物与三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖衍生物; 其中1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-木吡喃糖和1,2,3-三吡喃糖制备了在非还原糖基团中具有游离羟基的-O-乙酰基-4-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖基）-β-d-木吡喃糖，用于合成高级-分子量 线性低聚物。容易获得的5-O-氯乙酰基或5-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖的糖基化反应为1，2-O-异亚丙基-3-O-β-d
• Direct stereochemical assignment of hexose and pentose residues in flavonoidO-glycosides by fast atom bombardment and electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Filip Cuyckens、Abdelaaty A. Shahat、Luc Pieters、Magda Claeys

  DOI：10.1002/jms.402

  日期：2002.12

  Mass spectrometric methods have been developed which allow the direct stereochemical assignment of terminal monosaccharide residues in flavonoid O-glycosides without the need for chemical hydrolysis. Standards containing a glucose, galactose, mannose, xylose, arabinose or apiose residue were examined because these monosaccharides are by far the most commonly encountered in flavonoid glycosides. Following

  已经开发了质谱方法，其允许在黄酮类O-糖苷中末端单糖残基的直接立体化学分配，而无需化学水解。对含有葡萄糖，半乳糖，甘露糖，木糖，阿拉伯糖或apiose残基的标准品进行了检查，因为这些单糖是迄今为止在类黄酮糖苷中最常见的糖类。乙酰化之后，通过快速原子轰击（FAB）或电喷雾电离（ESI）产生的主要的过乙酰化糖相关片段，被选择为利用广泛的碰撞能量进行碰撞活化。事实证明，FAB和ESI都可用作电离技术。实现了立体选择性片段化，使我们能够清楚地区分和表征异构单糖残基。