2-bromo-N-cyclobutyl-acetamide | 1015689-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-cyclobutyl-acetamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-cyclobutylacetamide
• CAS: 1015689-40-3
• 化学式: C₆H₁₀BrNO
• 分子量: 192.055
• InChiKey: KBFMNPNWFBFTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-dihydro-N-desmethyl-N-isopropylerythromycin A 、 2-bromo-N-cyclobutyl-acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以0.058 g的产率得到N-cyclobutyl-2-((2R,3S,4R,5R,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9-trihydroxy-10-((2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-4-(isopropyl(methyl)amino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-12-((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of 9-Substituted-9-Dihydroerythromycin-Based Motilin Agonists: Optimizing for Potency and Safety

  摘要：

  A series of 9-dihydro-9-acetamido-N-desmethyl-N-isopropyl erythromycin A analogues and related derivatives was generated as motilin agonists. The compounds were optimized for potency while showing both minimal antibacterial activity and hERG inhibition. As the substituent on the amide was increased in lipophilicity the potency and hERG inhibition increased, while polar groups lowered potency, without significantly impacting hERG inhibition. The N-methyl acetamide 7a showed the optimal in vitro profile and was probed further by varying the chain length to the macrocycle as well as changing the macrocycle scaffold. 7a remained the compound with the best in vitro properties.

  DOI：

  10.1021/jm901107f
• 作为产物：
  描述：

  环丁基胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-cyclobutyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种三嗪-噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一种三嗪‑噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用。其结构式为其中R1为烷基、吡喃基、吲哚基、苯基或噻吩基中的任意一种。其药学上可接受的盐为该化合物的酸性盐，酸为盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、硼酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、萘磺酸、苯磺酸、柠檬酸、乳酸、丙酮酸、酒石酸、乙酸、三氟乙酸、马来酸、琥珀酸、杏仁酸、富马酸、水杨酸或苯基乙酸中的任意一种。本发明提供的三嗪‑噻唑烷酮类化合物骨架新颖，对葡萄糖转运蛋白1(GLUT1)具有很好的抑制效果，在HT29细胞中其抑制效果远优于阳性对照化合物BAY‑876，具有很好的进一步开发为抗肿瘤药物的潜力。

  公开号：

  CN116655622A

文献信息

• OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20080081810A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  There is provided compounds of the formula wherein R 6 , V, W, X, Y, Q and n are as described. The compounds exhibit activity as anticancer agents.

  提供的化合物具有以下结构式，其中R6、V、W、X、Y、Q和n如所述。这些化合物表现出抗癌药物的活性。
• Motilide compounds
  申请人：Liu Yaoquan

  公开号：US20060270616A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds having a structure according to formula (I) where R A , R B , R C , R D , R E , and R F are as defined herein, are useful as prokinetic agents.

  具有如公式（I）所示结构的化合物，其中RA、RB、RC、RD、RE和RF的定义如本文所述，可用作促动力剂。
• Small Molecules Targeting Mycobacterium tuberculosis Type II NADH Dehydrogenase Exhibit Antimycobacterial Activity
  作者：Michael B. Harbut、Baiyuan Yang、Renhe Liu、Takahiro Yano、Catherine Vilchèze、Bo Cheng、Jonathan Lockner、Hui Guo、Chenguang Yu、Scott G Franzblau、H. Mike Petrassi、William R. Jacobs、Harvey Rubin、Arnab K. Chatterjee、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201800260

  日期：2018.3.19

  phosphorylation is an essential metabolic function for Mycobaterium tuberculosis (Mtb), regardless of the growth environment. The type II NADH dehydrogenase (Ndh‐2) is the conduit for electrons into the pathway, and is absent in the mammalian genome, thus making it a potential drug target. Herein, we report the identification of two types of small molecules as selective inhibitors for Ndh‐2 through a multicomponent

  无论生长环境如何，通过氧化磷酸化产生ATP都是结核分枝杆菌（Mtb）必不可少的代谢功能。II型NADH脱氢酶（Ndh-2）是电子进入途径的通道，在哺乳动物基因组中不存在，因此使其成为潜在的药物靶标。本文中，我们报告了通过多组分高通量筛选鉴定出两种类型的小分子作为Ndh-2的选择性抑制剂。两种化合物均会阻止ATP的合成，产生与NADH转化损失相一致的效果，并且重要的是，它对Mtb具有杀菌活性。广泛药物化学优化，得到最好的类似物具有90-n的MIC米针对山地车。此外，这两种支架对Mtb中的两种同源Ndh-2酶具有不同的抑制活性，这将允许精确控制Mtb中的Ndh-2功能，从而有助于评估该抗结核药物靶标。
• Antitubercular Activity of Novel 2-(Quinoline-4-yloxy)acetamides with Improved Drug-Like Properties
  作者：Ana Flávia Borsoi、Laura Manzoli Alice、Nathalia Sperotto、Alessandro Silva Ramos、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Souza Macchi Hopf、Adilio da Silva Dadda、Raoní S. Rambo、Rodrigo Braccini Madeira Silva、Josiane Delgado Paz、Kenia Pissinate、Mauro Neves Muniz、Christiano Ev Neves、Luiza Galina、Laura Calle González、Marcia Alberton Perelló、Alexia de Matos Czeczot、Mariana Leyser、Sílvia Dias de Oliveira、Graziela de Araújo Lock、Bibiana Verlindo de Araújo、Teresa Dalla Costa、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00254

  日期：2022.8.11

  2-(quinoline-4-yloxy)acetamides was synthesized and evaluated as in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth. Structure–activity relationship studies led to selective and potent antitubercular agents with minimum inhibitory concentrations in the submicromolar range against drug-sensitive and drug-resistant Mtb strains. An evaluation of the activity of the lead compounds against a spontaneous

  利用环烷基和给电子基团降低羰基亲电性，合成了一系列新型 2-(喹啉-4-基氧基)乙酰胺，并对其作为结核分枝杆菌 (Mtb) 生长的体外抑制剂进行了评估。结构-活性关系研究产生了选择性和有效的抗结核药物，其对药物敏感和耐药的结核分枝杆菌菌株的最低抑制浓度在亚微摩尔范围内。对先导化合物针对自发qcrB突变株的活性的评估表明，这些结构靶向细胞色素bc 1复合物。此外，选定的分子在结核感染的巨噬细胞模型中抑制结核分枝杆菌的生长。此外，根据具体情况，先导化合物具有化学稳定性，并表现出良好的动力学溶解度、高渗透性和低体外代谢率。最后，在小鼠口服给药后评估该化合物的药代动力学特征。据我们所知，首次在充分暴露的情况下获得了2-(喹啉-4-基氧基)乙酰胺，这可能使其具有体内有效性并进一步开发为抗结核候选药物。
• 一种三嗪-噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN116655622A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明属于药物化学领域，涉及一种三嗪‑噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用。其结构式为其中R1为烷基、吡喃基、吲哚基、苯基或噻吩基中的任意一种。其药学上可接受的盐为该化合物的酸性盐，酸为盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、硼酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、萘磺酸、苯磺酸、柠檬酸、乳酸、丙酮酸、酒石酸、乙酸、三氟乙酸、马来酸、琥珀酸、杏仁酸、富马酸、水杨酸或苯基乙酸中的任意一种。本发明提供的三嗪‑噻唑烷酮类化合物骨架新颖，对葡萄糖转运蛋白1(GLUT1)具有很好的抑制效果，在HT29细胞中其抑制效果远优于阳性对照化合物BAY‑876，具有很好的进一步开发为抗肿瘤药物的潜力。