(4R,5R)-4,5-dimethyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diol | 102421-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dimethyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diol
• CAS: 102421-35-2
• 化学式: C₈H₁₈O₄
• 分子量: 178.229
• InChiKey: FKNYKCIWXYKZAQ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dimethyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用基于手性 BINOL 的醇盐对烯丙醇的动力学拆分：实验和理论研究的结合

  摘要：

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12796
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-4,5-dimethyl-3,6-dioxaoctane-1,8-dioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4R,5R)-4,5-dimethyl-3,6-dioxaoctane-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism studies of crown complexed ion pairs: a comparison of the alkali and alkaline earth nitrate complexes of chiral crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a013

文献信息

• Luening, Ulrich; Mueller, Michael; Gelbert, Markus, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2297 - 2306
  作者：Luening, Ulrich、Mueller, Michael、Gelbert, Markus、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von、Keller, Manfred

  DOI：——

  日期：——