5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin-4β,8-(5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin) | 37064-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin-4β,8-(5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin)
• 英文别名: octa-O-methylprocyanidin B-2；Procyanidin-B2-octamethylester
• CAS: 37064-32-7
• 化学式: C₃₈H₄₂O₁₂
• 分子量: 690.744
• InChiKey: PQCHPFWPYUKPSL-QYTDIVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin-4β,8-(5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin) 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-cis-3-acetoxy-8-<(2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-trans-3-acetoxy-3',4',5,7-tetramethoxyflavan-4-yl>-3',4',5,7-tetramethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Kolodziej, Herbert; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 343 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,2'R,3'S,4'S)-2,2'-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7,5',7'-tetramethoxy-4'-phenylsulfanyl-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,8']bichromenyl-3,3'-diol 在 W-2 Raney-Ni 作用下， 生成 5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin-4β,8-(5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin)
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneity of interflavanoid bond location in loblolly pine bark procyanidins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80105-3

文献信息

• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 2.¹ Establishment of Interflavan Linkage Regio- and Stereochemistry by Oxidative Degradation of an <i>O</i>-Alkylated Derivative of Procyanidin B₂ to (<i>R</i>)-(−)-2,4-Diphenylbutyric Acid
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Clifford George

  DOI：10.1021/jo000485+

  日期：2000.8.1

  The assignment of interflavan bond regio- and stereochemistry in oligomeric proanthocyanidins has in the past relied on empirical spectroscopic techniques which are influenced by the conformation of the C rings. Only recently was the 4,8-regiochemistry of procyanidin B2 (3b) firmly established by 2-dimensional NMR methods. We describe herein the proof of 4beta-stereochemistry in 3b by oxidative degradation

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的
• Synthesis and characterization of procyanidin dimers as their peracetates and octamethyl ether diacetates
  作者：Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81582-4

  日期：1986.4