(S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-iod-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on | 146198-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-iod-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
• CAS: 146198-00-7
• 化学式: C₈H₆F₆INO₃
• 分子量: 405.035
• InChiKey: KMASWFQPAGKLKB-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-iod-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到(4S)-4-(2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu Aminosäuren mit einer Diazofunktion in der Seitenkette ausgehend von Asparaginsäure

  摘要：

  从天冬氨酸[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑啉-4-基]乙酸氯化物 (2) 和重氮烷烃反应生成 2,2-双(三氟甲基)-4-(3-重氮-2-氧代丙基)-1,3-恶唑啉-5-酮 3 的氨基酸衍生物的简单方法。化合物 3 是合成各种天然和非天然δ-氨基酸及其衍生物的有用中间体。2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 和 2-amino-4-oxohexanoic acid 衍生物的合成证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26324
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-iod-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu Aminosäuren mit einer Diazofunktion in der Seitenkette ausgehend von Asparaginsäure

  摘要：

  从天冬氨酸[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑啉-4-基]乙酸氯化物 (2) 和重氮烷烃反应生成 2,2-双(三氟甲基)-4-(3-重氮-2-氧代丙基)-1,3-恶唑啉-5-酮 3 的氨基酸衍生物的简单方法。化合物 3 是合成各种天然和非天然δ-氨基酸及其衍生物的有用中间体。2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 和 2-amino-4-oxohexanoic acid 衍生物的合成证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26324