N-(3-Bromophenyl)-2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanamide | 61643-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Bromophenyl)-2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanamide
• CAS: 61643-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: XGEPQMOHWICAJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Bromophenyl)-2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以893.5 mg的产率得到(Z)-2-(aminomethylene)-N-(3-bromophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键进行酰胺取代的β-氨基烯酮的高度（Z）选择性和无金属合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了酰胺取代的β-氨基烯酮的无金属和分子内氢键（IMHB）定向（Z）选择性合成。系统地，我们已经使用单晶X射线结构和1D，2D NMR研究证实了双IMHB（C = O∙∙∙H‒N）在Z方向上的作用。仅通过过滤就可以实现高的立体选择性，原子效率，优异的收率和高纯度。我们避免了色谱柱纯化，并且在此过程中形成的副产物对环境友好。

  DOI：

  10.1039/c7gc00909g
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴苯基)-3-氧代丁酰胺 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(3-Bromophenyl)-2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键进行酰胺取代的β-氨基烯酮的高度（Z）选择性和无金属合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了酰胺取代的β-氨基烯酮的无金属和分子内氢键（IMHB）定向（Z）选择性合成。系统地，我们已经使用单晶X射线结构和1D，2D NMR研究证实了双IMHB（C = O∙∙∙H‒N）在Z方向上的作用。仅通过过滤就可以实现高的立体选择性，原子效率，优异的收率和高纯度。我们避免了色谱柱纯化，并且在此过程中形成的副产物对环境友好。

  DOI：

  10.1039/c7gc00909g

文献信息

• Exploiting intramolecular hydrogen bonding for the highly (Z)-selective & metal free synthesis of amide substituted β-aminoenones
  作者：Palaniraja Subramaniam、Chandrasekaran Ramasubbu、Selvaraj Athiramu

  DOI：10.1039/c7gc00909g

  日期：——

  Herein, we report metal free and intramolecular hydrogen bonding (IMHB) directed (Z)-selective synthesis of amide substituted β-aminoenones. Systematically, we have confirmed the role of dual IMHB (C=O∙∙∙H‒N) on Z-direction using single-crystal X-ray structure and 1D, 2D NMR studies. High stereo selectivity, atom efficiency, excellent yields and high purity were achieved by mere filtration. We avoided

  在本文中，我们报告了酰胺取代的β-氨基烯酮的无金属和分子内氢键（IMHB）定向（Z）选择性合成。系统地，我们已经使用单晶X射线结构和1D，2D NMR研究证实了双IMHB（C = O∙∙∙H‒N）在Z方向上的作用。仅通过过滤就可以实现高的立体选择性，原子效率，优异的收率和高纯度。我们避免了色谱柱纯化，并且在此过程中形成的副产物对环境友好。