1,4-diphenyl-2-propyl-1H-imidazole | 1428380-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-propyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-2-propylimidazole
• CAS: 1428380-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: HNLRXDXICAXJSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-diphenyl-2-propyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  调整炔基锍盐与双亲核 N-芳基脒的 [3 + 2] 环加成反应中的区域选择性

  摘要：

  首次报道了在不存在任何过渡金属催化剂的情况下炔基锍盐与双亲核N-芳基脒的可调反应流形。该方法涉及顺序添加/环化，通过逐步添加K 2 CO 3进行完美调整，以良好的产率和高区域选择性提供大量有价值的1,2,4-和1,2,5-三取代咪唑。重要的是，反应中间体的捕获和分离揭示了[3 + 2]环加成反应中三键β-攻击的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01534

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Diamination of Terminal Alkynes by Amidines: Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol400560m

  日期：2013.4.5

  An efficient copper-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles using amidines and terminal alkynes has been developed. Overall, the oxidative process, which involves Na2CO3, pyridine, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, and oxygen (1 atm), consisted of a regioselective diamination of alkynes allowing the synthesis of diverse imidazoles in modest to good yields.

  已经开发了使用am和末端炔烃的铜催化的1,2,4-三取代的咪唑的高效铜催化合成。总体而言，该氧化过程涉及Na 2 CO 3，吡啶，催化量的CuCl 2 ·2H 2 O和氧气（1个大气压），由炔烃的区域选择性加重反应组成，从而可以适度地合成出各种咪唑。产量。