ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside | 1233488-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1233488-71-5
• 化学式: C₂₅H₂₆Cl₃NO₈S
• 分子量: 606.908
• InChiKey: HPDRORZWGMKSMW-ZFVCPDAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四-β-（1→6）-d-葡萄糖胺及相关四糖分子内环化的立体化学：构象立体控制和邻近基团参与的作用

  摘要：

  反应条件，离去基团的性质以及糖基化单糖中C-2处的取代基对线性四-β-（1→6）-d-葡糖胺和某些“混合”环化的立体化学结果的影响已经检查了包含葡萄糖和葡糖胺残基的四糖。甲苯和腈溶剂提高了环化反应的β-立体选择性，但是，在这些溶剂中形成环状产物的总效率低于在二氯甲烷中的效率。使用溴化物或戊烯基糖苷代替硫糖苷作为离去基团不会增加β-立体选择性。用N-Troc取代糖基化单元中的N-邻苯二甲酰基不会影响环化的立体选择性，而四糖 发现含有2-O-苯甲酰基葡萄糖而不是葡糖胺作为糖基供体部分的糖专门提供β-连接的环状产物。利用该发现，已经有效地合成了具有两个葡萄糖和两个葡萄糖胺单元的交替或相邻排列的两个环状四糖。这些循环旨在用于制备具有不同配体取向的二价糖簇。葡萄糖和氨基葡萄糖前体环化的立体选择性差异是由O-苯甲酰基与N-Phth和N-Troc对应物的更有效的邻位参与所引起的，这通过计算稳定能和周围的

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.005
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Armed/Disarmed Building Blocks of the d-Gluco and d-Glucosamino Series in the Context of Chemoselective Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  A very elegant Fraser-Reid armed-disarmed approach recently expanded to the building blocks of the superarmed and superdisarmed series shows very high utility in chemoselective oligosaccharide synthesis. Although a number of studies dedicated to the chemoselective activation of 2-amino-2-deoxysugars have emerged, little remains known about how the reactivity of the armed/disarmed building blocks of the neutral sugars directly compares to that of their 2-aminosugar counterparts. A preliminary study of this comparative reactivity is presented.

  DOI：

  10.1021/ol101089u