N-((2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ylidene)-4-methoxyaniline | 1416316-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methoxyaniline
• CAS: 1416316-53-4
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO
• 分子量: 347.844
• InChiKey: MCIPGYJBUKSULB-MVBJBAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ylidene)-4-methoxyaniline 、 N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-N-(phenylsulfonyl)glycine 在 乙酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到methyl (E)-N-(2-(4-chlorostyryl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenylazetidin-3-yl)-N-(phenylsulfonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  β-和 δ-内酰胺合成中的二羧酸单酯。

  摘要：

  相应二羧酸的N-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸单甲酯参与了与在升高的温度下由乙酸酐促进的亚胺的反应。代替最初预期的 Castagnoli-Cushman 型反应的 δ-内酰胺产物，作为环化的结果获得了药用上重要的 3-氨基-2-氮杂环丁酮，涉及与酸部分相邻的亚甲基。相反，在同一底物中用六氟异丙基代替醇残基会使另一个亚甲基（与酯部分相邻）对以 Castagnoli-Cushman 方式提供所需的 δ-内酰胺更具反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules27082469
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的烯烃C–H活化对α，β-不饱和亚胺和炔烃的环化作用

  摘要：

  钴-三芳基膦催化剂可促进α，β-不饱和亚胺与内部炔烃的环化反应，在温和的条件下以良好的收率提供多取代的二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及通过钴介导的氮辅助C–H活化作用使烯烃C–H键进行烯基化反应，然后将生成的氮杂三烯中间体轻松地6π电环化。

  DOI：

  10.1021/ol303259m

文献信息

• Pyrazoles and<i>C</i>-Imidoylaziridines through [4+1] Annulation and [2+1] Cycloaddition of 1-Azabuta-1,3-dienes with a Synthetic Equivalent of Phthalimidonitrene
  作者：Aleksandr Stukalov、Viktor V. Sokolov、Vitalii V. Suslonov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201700172

  日期：2017.5.10

  [4+1] annulation. This transformation is supposed to proceed by nitrenoid attack onto a lone pair of electrons of the imine nitrogen atom to give the vinylazomethine imine, followed by its 1,5-electrocyclization into pyrazoline and further aromatization into pyrazole. Rare examples of 2-imidoyl-1-phthalimidoaziridines that are formed by competitive [2+1] cycloaddition onto the C=C bond were isolated

  N-氨基邻苯二甲酰亚胺与 1,2,4-triaryl-1-azabuta-1,3-diene 的氧化加成，在大多数情况下，导致 1,3,5-三芳基吡唑以中等至良好的产率通过 [4 +1] 年化。这种转化应该是通过类氮烯攻击亚胺氮原子的一对孤对电子来进行的，得到乙烯基偶氮甲碱亚胺，然后将其 1,5-电环化成吡唑啉并进一步芳构化成吡唑。对于在亚胺氮原子上具有缺电子芳基取代基的 1-氮杂二烯，通过在 C=C 键上的竞争性 [2+1] 环加成形成的 2-imidoyl-1-phthalimidoaziridines 的罕见例子以低产率分离。