(Z)-4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-en-1-ol | 952207-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 952207-70-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BDOCCXORYGAGLI-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [4 + 3] 亚烷基环丙烷和二烯的分子内环加成反应

  摘要：

  Octa-5,7-二亚苯基环丙烷在用合适的钯催化剂处理后发生[4 + 3]分子内环加成反应，以完全非对映选择性的方式得到立体化学丰富的双环[5.3.0]辛烷系统。

  DOI：

  10.1021/ja0756467
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl(4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-enyloxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-4-(2-cyclopropylideneethoxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴 (I) 催化的亚烷基环丙烷、炔烃和烯烃之间的 (3 + 2 + 2) 环加成

  摘要：

  配备有双膦配体的钴(I)催化剂可用于促进1型亚乙烯基环丙烷的形式(3+2+2)分子内环加成。该方法以良好的收率和完全的非对映选择性和化学选择性提供了合成上有吸引力的 5,7,5-稠合三环系统。有趣的是，它的范围与之前报道的基于贵金属催化剂（特别是铑和钯）的环化的范围不同。值得注意的是，密度泛函理论计算证实该反应机理也不同于这些其他催化剂所提出的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03511

文献信息

• Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Ene-Cycloisomerization Reactions of Alkenylidenecyclopropanes: Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：P. Andrew Evans、Phillip A. Inglesby

  DOI：10.1021/ja210804r

  日期：2012.2.29

  The rhodium-catalyzed ene-cycloisomerization of alkenylidenecyclopropanes provides an atom-economical approach to five-membered carbo- and heterocycles that contain two new stereogenic centers. A key and striking feature of this protocol is that the alkene geometry does not impact the efficiency and diastereocontrol, which provides excellent synthetic versatility. For instance, (E)- and (Z)-allylic

  铑催化的亚烯基环丙烷的烯环异构化为包含两个新立体中心的五元碳环和杂环提供了一种原子经济的方法。该协议的一个关键和显着特征是烯烃几何形状不会影响效率和非对映控制，这提供了出色的合成多功能性。例如，(E)-和(Z)-烯丙醇以相似的效率和选择性提供相应的醛。该过程有助于构建 (-)-α-红藻氨酸八步全合成中的关键中间体。