Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 197291-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 197291-71-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: ZEPHSJSNOPEZDN-ZAAAOWHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 乙酸肼 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  环双-（1→2）-α-d-吡喃葡萄糖基过乙酸酯的合成及X射线晶体学研究

  摘要：

  O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4,6-三-O-乙酰基-α的处理-d-具有BF 3 -Et 2 O的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯得到高产率的环双-（1→2）-α-d-吡喃葡萄糖基（6）的过乙酸盐。化合物6在空间群P21中结晶[a = 6.888（2），b = 24.771（5），c = 9.105（2）A，β= 111.49（2）°，Z = 2]，并显示出高度对称性。在图6中，两个α-d-吡喃葡萄糖基残基处于稍微扭曲的椅子构象中。葡萄糖部分通过呈船形的1，4-二恶烷部分相互连接，在端部位置具有异头碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00153-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α,β-D-glucopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  环双-（1→2）-α-d-吡喃葡萄糖基过乙酸酯的合成及X射线晶体学研究

  摘要：

  O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4,6-三-O-乙酰基-α的处理-d-具有BF 3 -Et 2 O的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯得到高产率的环双-（1→2）-α-d-吡喃葡萄糖基（6）的过乙酸盐。化合物6在空间群P21中结晶[a = 6.888（2），b = 24.771（5），c = 9.105（2）A，β= 111.49（2）°，Z = 2]，并显示出高度对称性。在图6中，两个α-d-吡喃葡萄糖基残基处于稍微扭曲的椅子构象中。葡萄糖部分通过呈船形的1，4-二恶烷部分相互连接，在端部位置具有异头碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00153-5