1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-allyl-α,β-D-glucopyranose | 189144-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-allyl-α,β-D-glucopyranose
• CAS: 189144-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: ZGQAJJJRJQCDQU-VDWCLKJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-allyl-α,β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(allyloxy)-6-bromo-tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的卤糖交叉偶联合成芳基 C-糖苷：糖基自由基的立体选择性异头芳基化

  摘要：

  我们开发了一种新型的非对映选择性铁催化的各种糖基卤化物与芳基金属试剂的交叉偶联反应，用于有效合成芳基 C-糖苷，由于它们的生物活性和对代谢降解的抵抗力，它们具有重要的药学价值。在由氯化铁 (II) 和庞大的双膦配体 TMS-SciOPP 组成的明确定义的铁络合物的存在下，各种芳基、杂芳基和乙烯基金属试剂可以与糖基卤化物以高产率交叉偶联。该反应的化学选择性允许使用合成通用的乙酰保护糖基供体，并在芳基部分结合各种官能团，产生多种芳基 C-糖苷，包括 Canagliflozin、一种钠-葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 抑制剂和一种流行的糖尿病药物。交叉偶联反应通过糖基自由基中间体的生成和立体选择性捕获进行，代表了基于铁催化的高度立体选择性碳-碳键形成的罕见例子。使用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-allyl-α-d-glupyranosyl bromide (8) 和 6-bromo-1-hexene

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03867
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-piperidine 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-allyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kojidextrins and Their Protein Conjugates. Incidence of Steric Mismatch in Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  Kojidextrins are biologically important oligosaccharides that are involved in many physiological processes including protein glycosylation and bacterial growth. As part of our project to explore the role kojidextrins may play in bacterial pathogenesis, here we report Synthetic routes to kojibiose (54), -triose (58), -tetraose (64), and -pentaose (69) equipped with alpha-linked (hydrazinocarbonyl)-pentyl aglycon, using linear and convergent strategies. In the search for a rapid convergent strategy for the construction of extended kojidextrins, four kojibiose donors (1-4) were synthesized that contain acyl- and ether-type protecting groups in various ratios. These were tested to probe the influence of diverse protecting group assemblies on their glycosyl donor ability. Attempted condensation of these donors with kojitriose and -tetraose accepters failed to give the desired products apparently because of steric mismatch between the donor and the acceptor moieties. A one-pot procedure was developed for the covalent attachment of the synthetic saccharides through their hydrazido group to human serum albumin (HSA) using Tietze's squarate method to give neoglycoproteins containing up to 28 saccharide units per HSA.

  DOI：

  10.1021/jo962300y

文献信息

• Synthesis of 2-O-(2-, a stable iodinated analogue of 2-deoxy-2-fluoro-d-glucose
  作者：Gilles Bignan、Christophe Morin、Michel Vidal

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00040-z

  日期：1995.7