8-((4-methoxybenzyl)oxy)octan-1-ol | 162843-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-((4-methoxybenzyl)oxy)octan-1-ol
• 英文别名: 8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-1-ol
• CAS: 162843-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: WVPZTXRUZMSYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((4-methoxybenzyl)oxy)octan-1-ol 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-phenylpropan-2-yl)oxyoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Scope of a Remarkably Robust Primary Alcohol Protective Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00097a048
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 Pd(OH)2/C 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 8-((4-methoxybenzyl)oxy)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的醚裂解能力和经典Pearlman催化剂的选择性阐述[加入Pd（OH）2 / C]：前体的合成简明用于肌肉肌醇焦磷酸

  摘要：

  可以通过改变反应条件来按顺序调节炔丙基，烯丙基，苄基和PMB醚被Pd（OH）2 / C的裂解。其他部分，如CC双键，酯，三苯甲基醚，对溴和对硝基苄基醚对这些反应条件稳定。可以通过使用Pd（OH）2 / C和Pd / C的1：1混合物催化裂解烯丙基醚。基本上在中性条件下，Pd（OH）2 / C的选择性醚裂解能力的合成潜力已通过有效合成用于制备肌醇焦磷酸盐衍生物的前体得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.016

文献信息

• A Highly Efficient, Mild, and Selective Cleavage of β-Methoxyethoxymethyl (MEM) Ethers by Cerium(III) Chloride in Acetonitrile
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Rajkumar、R. Srividya、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol015585w

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A highly selective cleavage of MEM ethers has been achieved in high yields using CeCl3.7H2O in refluxing acetonitrile under mild and neutral reaction conditions. The method is very rapid and compatible with other hydroxyl protecting groups such as Bn, TBDPS, Ac, Me, Tr, PMB, benzylidene, THP, MOM, BOM, and NHAc present in the substrate.

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。
• Elaboration of the ether cleaving ability and selectivity of the classical Pearlman's catalyst [Pd(OH)2/C]: concise synthesis of a precursor for a myo-inositol pyrophosphate
  作者：Alson Mart、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.016

  日期：2012.11

  The cleavage of propargyl, allyl, benzyl, and PMB ethers by Pd(OH)2/C can be tuned in that order, by varying the reaction conditions. Other moieties such as C–C double bonds, esters, trityl ether, p-bromo and p-nitrobenzyl ethers are stable to these reaction conditions. Cleavage of allyl ethers can be made catalytic by using 1:1 mixture of Pd(OH)2/C and Pd/C. The synthetic potential of the selective

  可以通过改变反应条件来按顺序调节炔丙基，烯丙基，苄基和PMB醚被Pd（OH）2 / C的裂解。其他部分，如CC双键，酯，三苯甲基醚，对溴和对硝基苄基醚对这些反应条件稳定。可以通过使用Pd（OH）2 / C和Pd / C的1：1混合物催化裂解烯丙基醚。基本上在中性条件下，Pd（OH）2 / C的选择性醚裂解能力的合成潜力已通过有效合成用于制备肌醇焦磷酸盐衍生物的前体得到了证明。
• METHOD FOR PRODUCING 18F-LABELED COMPOUND AND HIGH MOLECULAR COMPOUND TO BE USED IN THE METHOD
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US20120329968A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention aims at solving the problems of conventional methods for producing an 18 F-labeled compound, that is, the problem of purification of a compound in a liquid phase synthesis method and the problem of an insufficient yield due to the reduction of reactivity in a solid phase synthesis method. There is provided a method for producing an 18 F-labeled compound including: allowing a high molecular compound containing a residue of a precursor compound to be labeled and a residue of a phase transfer catalyst in the molecule thereof to react with 18 F − ; and removing the 18 F-labeled compound from the high molecular compound.

  本发明的目的在于解决传统的18F-标记化合物生产方法的问题，即液相合成方法中化合物的纯化问题和固相合成方法中由于反应性降低导致产率不足的问题。提供了一种生产18F-标记化合物的方法，包括：使含有待标记前体化合物的残基和分子中的相转移催化剂残基的高分子化合物与18F-反应；并从高分子化合物中去除18F-标记化合物。
• Fluorine in pheromones: Synthesis of fluorinated 12-dodecanolides as emerald ash borer pheromone mimetics
  作者：Qingzhi Zhang、Charlotte S. Teschers、Ricardo Callejo、Mingyan Yang、Mingan Wang、Peter J. Silk、Krista Ryall、Lucas E. Roscoe、David B. Cordes、Alexandra M.Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.025

  日期：2019.5

  strategy to bias the conformational space accessed by these macrocycles, and to assess if the analogues may act as mimetics of 13-membered macrolide pheromones associated with the emerald ash borer. Accordingly individual syntheses of 5,5-difluoro- 5, 6,6-difluoro- 6, 7,7-difluoro- 7, 8,8-difluoro- 8 and 5,5,8,8-tetrafluoro- 9, 12-dodecanolides are outlined, and X-ray structural data were obtained for three

  已经合成了一系列五个12个十二烷醇化物，它们在C5，C6，C7，C8处包含CF 2基团，在一种情况下，在C5和C8处进行双取代，以此作为偏置这些大环化合物进入的构象空间的策略，并且评估类似物是否可以充当与翡翠虫有关的13元大环内酯信息素的模拟物。的5,5-二氟-因此个别合成5，6,6-二氟- 6，7,7-二氟- 7，8,8-二氟- 8和5,5,8,8-四氟9，12- dodecanolides概述，和三（分别得到的X射线结构数据5，8和9）的这些化合物。结构清楚地表明，CF 2基团在大环中占据“角”位置，这与它们偏向可及构象的能力相符。含氟的十二-十二烷醇化物都在雌性甲虫中产生了电-血管造影反应。
• Regioselective Preparation of Fullerene Bis‐adducts from Cleavable Macrocyclic Bis‐malonates
  作者：Thi Minh Nguyet Trinh、Franck Schillinger、Sebastiano Guerra、Eric Meichsner、Iwona Nierengarten、Uwe Hahn、Michel Holler、Jean‐François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.202100571

  日期：2021.7.22

  A series of macrocyclic bis-malonates incorporating cleavable di-tert-butylsilylene subunits have been prepared and used for the regioselective bis-functionalization of [60]fullerene by double Bingel cyclopropanations. Upon functionalization of the fullerene sphere, the bridging di-tert-butylsilylene groups have been cleaved to afford the corresponding acyclic fullerene bis-adducts bearing four alcohol

  已经制备了一系列包含可裂解二叔丁基亚甲基亚单元的大环双丙二酸酯，并用于通过双宾格尔环丙烷化对 [60] 富勒烯进行区域选择性双官能化。在富勒烯球的功能化后，桥接的二叔丁基亚甲硅烷基已被裂解以提供相应的带有四个醇官能团的无环富勒烯双加合物。