L-alanyl-L-proline benzyl ester hydrochloride | 41591-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-proline benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-alanyl-(S)-prolinebenzylester hydrochloride；H-Ala-Pro-OBzl*HCl；H-Ala-Pro-OBn*HCl；benzyl (L)-alanyl-(L)-prolinate hydrochloride；L-alanyl-L-proline, phenylmethyl ester, hydrochloride；benzyl (2S)-1-[(2S)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 41591-35-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₂O₃*Cl
• 分子量: 312.796
• InChiKey: ZEDXTTHVOCBPLU-JZKFLRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-L-proline benzyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 207.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）三氟甲磺酸盐介导的大内酯化/固相合成方法用于二肽的合成

  摘要：

  报道了使用MNBA（Shiina's试剂）的三氟甲磺酸dy对大环内酯化反应形成二肽的影响。使用镧系元素三氟甲磺酸盐添加剂形成16元depsipeptide，可提高产率。大环化策略的使用允许使用半自动化的固相合成方法，以仅在两个物理操作中快速合成抗菌A54556酰基肽肽的类似物，仅需在环化后纯化最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00781
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-alanyl-L-proline benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。LIV。将2-金刚烷基衍生物作为保护基用于合成与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶有关的肽片段。一世。

  摘要：

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1089

文献信息

• Phosphonamidate compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04432971A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Phosphonamidates of the formula ##STR1## wherein X is a substituted or unsubstituted imino or amino acid or ester. These compounds possess angiotensin converting enzyme activity and are thus useful as hypotensive agents.

  式中X为取代或未取代的亚胺基或氨基酸或酯。这些化合物具有血管紧张素转化酶活性，因此可用作降压剂。
• Aminoacid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04316896A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  The invention relates to new phosphoryl aminoacid derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives.

  这项发明涉及新的磷酸氨基酸衍生物和相关化合物，可用作降压药。
• Peptidase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05496927A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  这项发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽的含有可切割酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮基团所取代。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供特异性酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态下产生有用的生理后果。
• Amino Acids and Peptides. LIV. Application of 2-Adamantyl Derivatives as Protecting Groups to the Synthesis of Peptide Fragments Related to Sulfolobus solifataricus Ribnuclease. I.
  作者：Yoshio OKADA、Shima JOSHI、Noriyuki SHINTOMI、Yukihiro KONDO、Yuko TSUDA、Kazuko OHGI、Masachika IRIE

  DOI：10.1248/cpb.47.1089

  日期：——

  The 2-adamantyloxycarbonyl group was employed for the protection of the epsilon-amino group of Lys and the hydroxyl group of Tyr, and the 2-adamantyl ester was employed for the protection of the beta-carboxyl group of Asp in order to construct eight peptide segments as building blocks for the preparation of peptide fragments related to the sequence of Sulfolobus solifataricus Ribonuclease. The usefulness

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。
• Process for preparing carboxyalkyl dipeptides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04442030A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  A process is disclosed for preparing carboxyalkyl dipeptides of the formula: ##STR1##

  揭示了一种制备公式为：的羧基烷基二肽的过程。