H-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH | 631899-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH
• 英文别名: H2N-β³hAla-β³hLys(Boc)-β³hPhe-OH
• CAS: 631899-21-3
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₆
• 分子量: 506.643
• InChiKey: JNBDCBBQQIMIOR-JBACZVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  159.85
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-[[(3S)-7-amino-3-[[(3S)-3-aminobutanoyl]amino]heptanoyl]amino]-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β- and γ-Di- and Tripeptides as Potential Substrates for the Oligopeptide Transporter hPepT1

  摘要：

  The hPepT1-mediated transport properties of a series of 11 synthesized beta- and gamma-peptides have been studied in Caco-2 cells. The results show that several of the compounds interact with the peptide transporter, but only two beta-dipeptides act as substrates and are transported across the cell monolayers. These two are less-efficient substrates than alpha-peptides. Larger derivatives than beta-dipeptides do not act as hPepT1 substrates, but instead, they appear to be substrates for P-glycoprotein efflux.

  DOI：

  10.1021/jm070148u
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到H-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133