Fmoc-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH | 514223-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH
• 英文别名: (S)-3-[[(S)-3-[[(S)-3-[(9H-Fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)amino]butanoyl]amino]-7-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]heptanoyl]amino]-4-phenylbutanoic acid；(3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoyl]amino]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 514223-57-5
• 化学式: C₄₁H₅₂N₄O₈
• 分子量: 728.886
• InChiKey: BDMCLIMWAZOKSL-BKHJTQGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Fmoc-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH 以163 mg的产率得到H-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys-(S)-β³-Phe-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys-(S)-β³-Phe-OH TFA salt
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 H-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到Fmoc-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133