3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one | 863779-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 863779-22-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: WEGBAKPBACOEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 镍 劳森试剂 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-4b-phenyl-9a,10-dihydro-4bH-9-oxa-10-aza-indeno[1,2-a]indene
  参考文献：
  名称：

  合成重氮酰胺A核心EFGH环的方法学

  摘要：

  取代的2-氧吲哚转化为2-硫代吲哚，然后进行阮内镍脱硫，为合成重氮酰胺A的核心EFGH环提供了一种温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.123
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-芳基醚的温和热催化和酸催化重排成邻羟基芳烃。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。

  DOI：

  10.1021/ol051943+

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Alkyl Shift in Alkyl Aryl Ethers: Efficient Synthesis of Optically Active 3,3′-Diaryloxindoles
  作者：Amol B. Gade、Pradip N. Bagle、Popat S. Shinde、Vipin Bhardwaj、Subhrashis Banerjee、Ajit Chande、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201801650

  日期：2018.5.14

  Reported is the first organocatalytic asymmetric 1,3‐alkyl shift in alkyl aryl ethers for the synthesis of chiral 3,3′‐diaryloxindoles using a chiral Brønsted acid catalyst. Preliminary results showed that each enantiomer of the 3,3′‐diaryloxindole, and a racemic mixture, showed different antiproliferative activities against HeLa cell lines by using an MTT assay.

  报道了使用手性布朗斯台德酸催化剂合成手性3,3'-二芳基吲哚的烷基芳基醚中的第一个有机催化不对称的1,3-烷基转移。初步结果显示，通过使用MTT分析，3,3'-二芳基吲哚的每个对映异构体和外消旋混合物对HeLa细胞系均表现出不同的抗增殖活性。
• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。