N-<5-(benzyloxy)pentyl>-N-methoxycarbonylglycine ethyl ester | 141401-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<5-(benzyloxy)pentyl>-N-methoxycarbonylglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[methoxycarbonyl(5-phenylmethoxypentyl)amino]acetate
• CAS: 141401-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: ARAHRLMBXKGVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<5-(benzyloxy)pentyl>-N-methoxycarbonylglycine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-[(2-chloro-2-oxoethyl)-methoxycarbonylamino]pentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Medium-Membered Ring Ketone Synthesis. Synthesis of Oxa- and Aza-crclooctanone Derivatives.

  摘要：

  作为月桂苷（1）和 FR900482（6）等具有八元环醚或胺框架的天然产物的合成模型研究，我们采用中环酮合成的一般方法，从相应的十二元内酰胺硫化物（49-52）合成了两种 2-苄基氧杂环辛酮（7 和 8）和 2-甲基氮杂环辛酮（9 和 10）。相应的内酰胺硫化物是由含有氧原子（11 和 12）或甲基氨基甲酸酯基团（13 和 14）的线性ω-对甲苯磺酰基羧酸与 2-氰乙基 2-N-甲基氨基苯基硫醚缩合，然后烷基化而容易制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.617
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-<5-(benzyloxy)pentyl>-N-methoxycarbonylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Medium-Membered Ring Ketone Synthesis. Synthesis of Oxa- and Aza-crclooctanone Derivatives.

  摘要：

  作为月桂苷（1）和 FR900482（6）等具有八元环醚或胺框架的天然产物的合成模型研究，我们采用中环酮合成的一般方法，从相应的十二元内酰胺硫化物（49-52）合成了两种 2-苄基氧杂环辛酮（7 和 8）和 2-甲基氮杂环辛酮（9 和 10）。相应的内酰胺硫化物是由含有氧原子（11 和 12）或甲基氨基甲酸酯基团（13 和 14）的线性ω-对甲苯磺酰基羧酸与 2-氰乙基 2-N-甲基氨基苯基硫醚缩合，然后烷基化而容易制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.617