3-[2-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-5-methyl-phenyl]-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 373596-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-5-methyl-phenyl]-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy)-5-methylphenyl]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 373596-92-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 382.373
• InChiKey: SUBIUGOGXDZEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-5-methyl-phenyl]-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-5-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迁移群体的电子效应。铑类胡萝卜素中的[1,4]-[1,2]-重排生成了双环氧鎓叶立德。

  摘要：

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010431f
• 作为产物：
  描述：

  benzenepropanoic acid, 2-O-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-5-methyl-β-oxoethyl ester 在 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-[2-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-5-methyl-phenyl]-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迁移群体的电子效应。铑类胡萝卜素中的[1,4]-[1,2]-重排生成了双环氧鎓叶立德。

  摘要：

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010431f