4-丙基-5,7-二羟基-6-(3-甲基丁酰基)-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 478-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-丙基-5,7-二羟基-6-(3-甲基丁酰基)-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: mammea B/AA
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-6-isovaleryl-8-(3-methyl-but-2-enyl)-4-propyl-coumarin；5,7-Dihydroxy-6-isovaleryl-8-(3-methyl-but-2-enyl)-4-propyl-cumarin；Isomammein (Ia) (=Mammea B/AA)；Isomammein；5,7-dihydroxy-6-(3-methylbutanoyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-propylchromen-2-one
• CAS: 478-67-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: VXFHCMCZMKQIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  109°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙基-5,7-二羟基-6-(3-甲基丁酰基)-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到5-hydroxy-8-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-6-(3-methyl-butyryl)-4-propyl-8,9-dihydro-furo[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  mammeins和surangin a的合成

  摘要：

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98874-9
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二硫化碳 、 硝基甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-丙基-5,7-二羟基-6-(3-甲基丁酰基)-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  mammeins和surangin a的合成

  摘要：

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98874-9

文献信息

• Synthesis of 2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl substituted coumarins and xanthones as natural products. Application of the Schenck ene reaction of singlet oxygen with ortho-prenylphenol precursors
  作者：Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、Caroline Dartiguelongue、Denis Séraphin、Jean-Michel Oger、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.033

  日期：2004.3

  Application of our original photooxidation-reduction methodology to prenylated dihydroxycoumarin and trihydroxyxanthone compounds led to the corresponding ortho-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)phenol derivatives with yields ranging from 8 to 65%. In most of the reported experiments, the oxidation products distribution, after the photooxygenation step, was controlled by the competition between the large group effect and the stabilising phenolic assistance effect. We also showed that ortho-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)phenol derivatives could be considered as biogenetic precursors of 2,2-dimethylbenzopyranic structures. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Crombie, Leslie; Jones, Raymond C. F.; Palmer, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 317 - 332
  作者：Crombie, Leslie、Jones, Raymond C. F.、Palmer, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, vol. I, p. 1972 2248, 2253
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Naturally Occurring Oxygen Heterocyclics. II.¹ Characterization of an Insecticidal Principle from Mammea americana L.²
  作者：Carl Djerassi、E. J. Eisenbraun、B. Gilbert、A. J. Lemin、S. P. Marfey、M. P. Morris

  DOI：10.1021/ja01547a054

  日期：1958.7
• Synthesis of mammeins and surangin a
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98874-9

  日期：1985.1

  Syntheses of natural 4-alkyl and 4-aryl coumarins with hexasubstituted aromatic rings, uncouplers of oxidative phosphorylation, are reported. Mammea B/BB, by synthesis, is the (S)-(−)-compound.

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。