4-丙基-5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯基)-8-(3-甲基丁酰)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 521-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-丙基-5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯基)-8-(3-甲基丁酰)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-demethylsuberosin
• 英文别名: mammea B/BA；mammein；5,7-dihydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-8-(3-methyl-butyryl)-4-propyl-chromen-2-one；5,7-dihydroxy-8-isovaleryl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-4-propyl-coumarin；5,7-Dihydroxy-8-isovaleryl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-4-propyl-cumarin；5,7-dihydroxy-8-(3-methylbutanoyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-4-propylchromen-2-one
• CAS: 521-38-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: LYJWLIYDNZREPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  127°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙基-5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯基)-8-(3-甲基丁酰)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5,7-dihydroxy-8,8-dimethyl-10-(3-methyl-butyryl)-4-propyl-7,8-dihydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  mammeins和surangin a的合成

  摘要：

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98874-9
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二硫化碳 、 硝基甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-丙基-5,7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯基)-8-(3-甲基丁酰)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  mammeins和surangin a的合成

  摘要：

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98874-9

文献信息

• Crombie, Leslie; Jones, Raymond C. F.; Palmer, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 317 - 332
  作者：Crombie, Leslie、Jones, Raymond C. F.、Palmer, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Naturally Occurring Oxygen Heterocyclics. II.¹ Characterization of an Insecticidal Principle from Mammea americana L.²
  作者：Carl Djerassi、E. J. Eisenbraun、B. Gilbert、A. J. Lemin、S. P. Marfey、M. P. Morris

  DOI：10.1021/ja01547a054

  日期：1958.7
• Synthesis of mammeins and surangin a
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98874-9

  日期：1985.1

  Syntheses of natural 4-alkyl and 4-aryl coumarins with hexasubstituted aromatic rings, uncouplers of oxidative phosphorylation, are reported. Mammea B/BB, by synthesis, is the (S)-(−)-compound.

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。