2-((2S,4R)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanone | 1362860-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,4R)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(2S,4R)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1362860-79-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: FKEQAGONRHALRL-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one 、 环己烷基甲醛 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2R,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanone 、 2-((2S,4R)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanone 、 2-((2S,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过半缩醛中间体的有机催化形式的[3 + 2]环加成反应不对称合成1,3-二氧戊环

  摘要：

  报道了一种使用金鸡纳生物碱-硫脲基双功能有机催化剂合成1,3-二氧戊环的新型不对称形式[3 + 2]环加成反应。该反应通过在γ-羟基-α，β-不饱和酮和醛之间形成半缩醛中间体而进行。

  DOI：

  10.1021/ol3003755

文献信息

• Organocatalytic asymmetric oxy-Michael addition to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated thioester via hemiacetal intermediates
  作者：Takaaki Okamura、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c2cc31602a

  日期：——

  We report an asymmetric oxy-Michael addition to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated thioester via hemiacetal intermediates in the presence of Cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts. This method provides a novel enantioselective route to β-hydroxy carboxyl compounds, which in turn can be used to synthesize valuable chiral building blocks.

  我们报道了一种通过金鸡纳生物碱硫脲基双功能有机催化剂存在下的半缩醛中间体，对γ-羟基-α,β-不饱和硫酯进行不对称氧迈克尔加成的反应。该方法为合成β-羟基羧酸化合物提供了一条新颖的手性选择性途径，而这些化合物又可用于合成有价值的手性构建基块。